1-O-benzyl-4-O-propargyl-1,4-butanediol | 832082-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-4-O-propargyl-1,4-butanediol
• 英文别名: 3-[4-(benzyloxy)but-1-oxy]prop-1-yne；({4-[(Prop-2-yn-1-yl)oxy]butoxy}methyl)benzene；4-prop-2-ynoxybutoxymethylbenzene
• CAS: 832082-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UKLRQPXRXDRJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-4-O-propargyl-1,4-butanediol 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4-苄氧基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）4 / MXn / Mg催化烯丙基和炔丙基醚选择性裂解为醇。

  摘要：

  [反应：见正文]烯丙基和炔丙基醚通过低价钛试剂（LVT），Ti（Oi-Pr）4 / TMSCl / Mg或Ti（ Oi-Pr）4 / MgBr2 / Mg，在温和的反应条件下。烯丙基和炔丙基醚之间的区别是通过在存在作为添加剂的AcOEt的情况下进行的反应实现的。该试剂还催化炔烃与取代苯的分子内和分子间环三聚反应。

  DOI：

  10.1021/ol062963u
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醚苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.58h， 以62%的产率得到1-O-benzyl-4-O-propargyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-AMINO-1-BENZYLPIPERIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE 4-AMINO-1-BENZYLPIPERIDINE SUBSTITUES

  摘要：

  这项发明提供了4-氨基-1-苄基哌啶及其相关化合物和药学上可接受的盐，这些化合物可用作毒蕈碱受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物；用于制备这些化合物的有用中间体和过程；以及使用这些化合物治疗由毒蕈碱受体介导的疾病状况的方法，如膀胱过度活跃、肠易激综合征、哮喘和慢性阻塞性肺病。

  公开号：

  WO2005007645A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Immunological Evaluation of Benzyloxyalkyl-Substituted 1,2,3-Triazolyl α-GalCer Analogues
  作者：Yogesh Kumar Verma、Bonam Srinivasa Reddy、Mithun S. Pawar、Debabrata Bhunia、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00340

  日期：2016.2.11

  benzyloxyalkyl-substituted 1,2,3-triazolyl α-GalCer analogues are reported. The novel α-GalCer analogues activate invariant natural killer T (iNKT) cells via CD1d mediated presentation, which was confirmed by in vitro tests performed on iNKT hybridomas incubated with CD1d proteins. When tested on isolated murine splenocytes, the T1204B and T1206B compounds stimulated higher levels of both IFN-γ and IL-4 cytokine

  已知用1,2,3-三唑连接基取代α-GalCer结构中的酰胺部分会引起偏向Th2免疫的反应，并且在其酰基或植物鞘氨醇结构末端含有糖环的糖脂会表现出增强的Th1免疫反应。在当前的研究中，报道了苄氧基烷基取代的1,2,3-三唑基α-GalCer类似物的聚焦文库的合成和免疫学筛选。新颖的α-神经酰胺类似物激活不变的自然杀伤T（我NKT）通过介导的CD1d介绍，这证实了细胞体外试验上执行我与CD1d蛋白孵育的NKT杂交瘤。在离体鼠脾细胞上进行测试时，与α-GalCer相比，T1204B和T1206B化合物在体外刺激了更高水平的IFN-γ和IL-4细胞因子表达。
• Substituted 4-amino-1-benzylpiperidine compounds
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20050026954A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention provides 4-amino-1-benzylpiperidine and related compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as muscarinic receptor antagonists. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; processes and intermediates useful for preparing such compounds; and methods for treating disease conditions mediated by muscarinic receptors, such as overactive bladder, irritable bowel syndrome, asthma and chronic obstructive pulmonary disease, using such compounds.

  本发明提供了4-氨基-1-苄基哌啶及其相关化合物和药物可接受的盐，其可用作毒蕈碱受体拮抗剂。本发明还提供了含有这种化合物的药物组合物；用于制备这种化合物的有用中间体和过程；以及使用这种化合物治疗由毒蕈碱受体介导的疾病状态，例如过度活跃的膀胱、肠易激综合症、哮喘和慢性阻塞性肺疾病的方法。
• Substituted 4-amino-benzylpiperidine compounds
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20090023777A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  This invention provides 4-amino-1-benzylpiperidine and related compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as muscarinic receptor antagonists. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; processes and intermediates useful for preparing such compounds; and methods for treating disease conditions mediated by muscarinic receptors, such as overactive bladder, irritable bowel syndrome, asthma and chronic obstructive pulmonary disease, using such compounds.

  本发明提供4-氨基-1-苄基哌啶及其相关化合物和药学上可接受的盐，其作为毒蕈碱受体拮抗剂具有用途。本发明还提供含有这些化合物的制药组合物；用于制备这些化合物的有用中间体和过程；以及使用这些化合物治疗由毒蕈碱受体介导的疾病情况，例如过度活跃的膀胱、肠易激综合征、哮喘和慢性阻塞性肺疾病等的方法。
• US7368463B2
  申请人：——

  公开号：US7368463B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• US8080565B2
  申请人：——

  公开号：US8080565B2

  公开（公告）日：2011-12-20