N-[4-(1-羟乙基)苯基]乙酰胺 | 16375-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(1-羟乙基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: N-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 16375-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD12186312
• 分子量: 179.219
• InChiKey: AXSFXIYXBDIWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(1-羟乙基)苯基]乙酰胺 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4′-氨基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过定点碳碳胺化从烷基芳烃到苯胺

  摘要：

  苯胺是各种化学环境中的基本图案，并广泛用于精细化学品，聚合物，农用化学品和药物的工业生产中。苯胺合成的最新进展是在富电子芳烃中使用C–H键的伯胺化。但是，该策略有局限性：缺电子芳烃的胺化仍是一项艰巨的任务，而富电子芳烃的胺化对区域选择性的控制有限-形成间位胺化的产品特别困难。在这里，我们报告了一种简单易用的烷基芳烃或苄基醇的定点CC键伯胺，可直接有效地制备苯胺。该化学过程涉及新颖的C–C键转换，并为取代苯胺的合成提供了通用的协议。证明了使用O 2作为对环境有益的氧化剂，对模型化合物的研究表明该方法也可用于木质素的解聚。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0156-y
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺苯乙酮 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 1,4-丁二醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到N-[4-(1-羟乙基)苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基和酰胺基取代苯乙酮的钌催化转移氢化

  摘要：

  报道了富含电子的氨基取代苯乙酮的钌催化转移氢化。还原剂、配体、碱和溶剂的变化允许反应优化。一个关键发现是使用 1,4-丁二醇作为不可逆还原剂，这显着提高了转化率。探索了一系列氨基和酰胺基取代的芳基酮，它们都以良好的收率得到了相应的醇，这表明该方法具有更广泛的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301020

文献信息

• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，
• Metal Acetate/Metal Oxide in Acetic Acid: An Efficient Reagent for the Chemoselective N-Acetylation of Amines under Green Conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Sujay Laskar、Sajal Sarkar

  DOI：10.3184/030823410x12746305905926

  日期：2010.5

  The use of catalytic amount of metal acetate or metal oxide in acetic acid is a new and highly efficient acetylating system for chemoselective N-acetylation of primary and secondary amines in excellent yields under reflux condition. No other solvent is required. The noted features of this method include mild reaction conditions, use of innocuous reagents, excellent yields, convenient work-up, and reuse

  在乙酸中使用催化量的金属乙酸盐或金属氧化物是一种新的高效乙酰化体系，用于在回流条件下以优异的收率对伯胺和仲胺进行化学选择性N-乙酰化。不需要其他溶剂。该方法的显着特点包括反应条件温和、使用无害试剂、收率高、后处理方便和催化剂可重复使用。
• A unified photoredox-catalysis strategy for C(sp³)–H hydroxylation and amidation using hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Cristian A. Morales-Rivera、Fang Gao、Yaxin Wang、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c7sc02773g

  日期：——

  unified photoredox-catalysis strategy for both hydroxylation and amidation of tertiary and benzylic C-H bonds. Use of hydroxyl perfluorobenziodoxole (PFBl-OH) oxidant is critical for efficient tertiary C-H functionalization, likely due to the enhanced electrophilicity of the benziodoxole radical. Benzylic methylene C-H bonds can be hydroxylated or amidated using unmodified hydroxyl benziodoxole oxidant Bl-OH

  我们报告了一种针对叔键和苄基 CH 键的羟基化和酰胺化的统一光氧化还原催化策略。羟基全氟苯并氧杂环戊烯 (PFBl-OH) 氧化剂的使用对于有效的叔 CH 官能化至关重要，这可能是由于苯并氧杂环戊烯自由基的亲电性增强。可以在类似条件下使用未修饰的羟基苯并氧杂环戊烯氧化剂B1-OH将苄型亚甲基CH键羟基化或酰胺化。提出了一种涉及通过 H2O 或 CH3CN 共溶剂亲核捕获碳阳离子中间体的离子机制。
• Chemoselective reduction of nitroarenes, N-acetylation of arylamines, and one-pot reductive acetylation of nitroarenes using carbon-supported palladium catalytic system in water
  作者：Behzad Zeynizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh、Hossein Mousavi

  DOI：10.1007/s11164-021-04469-9

  日期：2021.8

  and/or modifying fundamental chemical reactions using chemical industry-favorite heterogeneous recoverable catalytic systems in the water solvent is very important. In this paper, we developed convenient, green, and efficient approaches for the chemoselective reduction of nitroarenes, N-acetylation of arylamines, and one-pot reductive acetylation of nitroarenes in the presence of the recoverable heterogeneous

  在水溶剂中使用化学工业喜爱的非均相可回收催化体系开发和/或修饰基本化学反应非常重要。在本文中，我们开发了便捷，绿色和有效的方法，用于在可回收的非均相碳负载钯（Pd / C）存在的情况下，对硝基芳烃进行化学选择性还原，芳胺的N-乙酰化以及对硝基芳烃的一锅还原乙酰化。水中的催化系统。利用简单，有效和可回收的催化剂，以及使用水作为完全绿色的溶剂，以及相对较短的反应时间和所需产物的良好至优异的产率，是所提出的合成方案的一些显着特征。 图形摘要
• Selective <scp>Carbon‐Carbon</scp> Bond Amination with <scp>Redox‐Active</scp> Aminating Reagents: A Direct Approach to Anilines ^†
  作者：Xu Qiu、Yachong Wang、Lingyu Su、Rui Jin、Song Song、Qixue Qin、Junhua Li、Baoning Zong、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.202100430

  日期：2021.11

  Amines are among the most fundamental motifs in chemical synthesis, and the introduction of amine building blocks via selective C—C bond cleavage allows the construction of nitrogen compounds from simple hydrocarbons through direct skeleton modification. Herein, we report a novel method for the preparation of anilines from alkylarenes via Schmidt-type rearrangement using redox-active amination reagents

  胺是化学合成中最基本的基序之一，通过选择性 C-C 键裂解引入胺结构单元可以通过直接骨架修饰从简单的碳氢化合物中构建含氮化合物。在此，我们报告了一种使用氧化还原活性胺化试剂通过施密特型重排从烷基芳烃制备苯胺的新方法，该试剂很容易从羟胺中制备。在温和条件下，由相应的烷基芳烃或苯甲醇制备伯胺和仲胺。也展示了改造的良好兼容性和有价值的应用。