1-p-Tolyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pyrrolidine-2,5-dione | 81189-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Tolyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pyrrolidine-2,5-dione；1-(4-methylphenyl)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 81189-49-3
• 化学式: C₂₉H₂₄NO₂P
• 分子量: 449.489
• InChiKey: HQDOPEJRHCGFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Tolyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pyrrolidine-2,5-dione 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-4-diazo-1-(p-tolyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  （E）-3-亚芳基-4-重氮吡咯烷-2,5-二酮：在RhII催化的X–H插入反应中，对新颖的，具有重要医学意义的迈克尔受体的制备和使用

  摘要：

  在高产率的直接重氮转移反应中以及随后的重氮化合物参与Rh II催化的OH，SH和N H插入反应递送了定义的区域化学和几何构型的4-取代的1-芳基-3-亚芳基吡咯烷-2，5-二酮。这些产品拟作为能够抑制硫氧还蛋白还原酶（一种有希望的癌症靶标）的迈克尔受体进行研究。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706556
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-p-Tolyl-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过多组分一锅法区域选择性合成新型1-N-甲基-螺基[2,3']氧吲哚-螺基[3,3“]-1” -N-芳基吡咯烷-2“，5”-二酮-4-芳基吡咯烷偶氮甲lide内酯的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过由N-芳基-3-苄叉基吡咯烷-2,5进行脱羧缩合，从靛红和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱内酯的三组分串联环加成反应，实现了新颖的双螺-氧吲哚-吡咯烷原子的原子经济且简便的合成。-dione衍生物，如偶极亲子。合成方法的显着特征是反应条件温和，收率高，区域选择性和立体选择性高，一锅法操作简便。假定该区域选择性受偶氮甲内酯和N的芳环之间π-π堆积相互作用的影响芳基-3-亚苄基吡咯烷-2-5-二酮，可进一步控制反应1,3-偶极环加成反应的外-内选择性。用光谱数据确定环加合物的区域化学和结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2199

文献信息

• An Efficient Synthesis of Dimethylmaleic Anhydride
  作者：Sivaprakasam Mangaleswaran、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1055/s-2002-28519

  日期：——

  A facile three-step synthesis of dimethylmaleic anhydride (8) with 74% overall yield has been described starting from maleimide 1, via methylmaleimide 4, using two Wittig reactions followed by an alkaline hydrolysis.

  以马来酰亚胺 1 为起点，通过甲基马来酰亚胺 4，使用两个维蒂希反应，然后进行碱性水解，简便地三步合成了二甲基马来酸酐 (8)，总收率为 74%。
• Mangaleswaran, Sivaprakasam; Argade, Narshinha P., Synthesis, 2003, # 3, p. 343 - 345
  作者：Mangaleswaran, Sivaprakasam、Argade, Narshinha P.

  DOI：——

  日期：——
• (E)-3-Arylidene-4-diazopyrrolidine-2,5-diones: Preparation and Use in RhII-Catalyzed X–H Insertion Reactions towards Novel, Medicinally Important Michael Acceptors
  作者：Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Evgeny Chupakhin、Martha Gecht、Alexander Ivanov、Grigory Kantin

  DOI：10.1055/s-0040-1706556

  日期：2021.4

  The use of readily available 1-aryl-3-arylidenepyrrolidine-2,5-diones in high yielding direct diazo-transfer reactions and subsequent involvement of the resulting diazo compounds in RhII-catalyzed O–H, S–H, and N–H insertion reactions delivered 4-substituted 1-aryl-3-arylidenepyrrolidine-2,5-diones of defined regiochemistry and geometrical configuration. These products are intended to be studied as

  在高产率的直接重氮转移反应中以及随后的重氮化合物参与Rh II催化的OH，SH和N H插入反应递送了定义的区域化学和几何构型的4-取代的1-芳基-3-亚芳基吡咯烷-2，5-二酮。这些产品拟作为能够抑制硫氧还蛋白还原酶（一种有希望的癌症靶标）的迈克尔受体进行研究。
• One-pot Regioselective Synthesis of Novel 1-<i>N</i>-Methyl-spiro[2,3′]oxindole-spiro[3,3″]-1″-<i>N</i>-arylpyrrolidine-2″,5″-dione-4-arylpyrrolidines through Multicomponent 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylide
  作者：Anjandeep Kaur、Manpreet Kaur、Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.2199

  日期：2015.5

  procedure, and operational simplicity. This regioselectivity was assumed to be under the influence of π–π stacking interactions between the aromatic rings of azomethine ylide and N‐aryl‐3‐benzylidene‐pyrrolidine‐2,5‐diones that further control the exo–endo selectivity of the reaction 1,3‐dipolar cycloaddition. The regiochemistry and structures of the cycloadducts were determined with spectroscopic data.

  通过由N-芳基-3-苄叉基吡咯烷-2,5进行脱羧缩合，从靛红和肌氨酸原位生成的偶氮甲碱内酯的三组分串联环加成反应，实现了新颖的双螺-氧吲哚-吡咯烷原子的原子经济且简便的合成。-dione衍生物，如偶极亲子。合成方法的显着特征是反应条件温和，收率高，区域选择性和立体选择性高，一锅法操作简便。假定该区域选择性受偶氮甲内酯和N的芳环之间π-π堆积相互作用的影响芳基-3-亚苄基吡咯烷-2-5-二酮，可进一步控制反应1,3-偶极环加成反应的外-内选择性。用光谱数据确定环加合物的区域化学和结构。