3,4-Bis(formyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 229621-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,4-Bis(formyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 229621-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₃
• 分子量: 196.226
• InChiKey: CGOICBVIEUQUTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Bis(formyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到5,7-Dihydro-5,5,7,7-tetramethyl-6H-pyrrolo<3,4-d>pyridiazin-6-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of a Symmetric Paramagnetic Pyrrolidine Diene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3502
• 作为产物：
  描述：

  [3,4-二(溴甲基)-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基]氧氮自由基 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4-Bis(formyl)-2,5-dihydro-2,2,5,5-tetramethyl-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of a Symmetric Paramagnetic Pyrrolidine Diene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3502

文献信息

• Synthesis of Pyrroline Nitroxide Annulated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Tamás Kálai、József Jekő、Kálmán Hideg

  DOI：10.1055/s-2000-6280

  日期：——

  Starting from symmetric paramagnetic diene 1, pyrroline nitroxide fused pyridine derivatives such as the paramagnetic omeprazole derivative 6, paramagnetic quinones 7b, 8b, 11, nitroxide fused pyrrole 14b and furan 18 were synthesized.

  从对称型顺磁性二烯1开始，合成了吡咯啉硝基自由基融合的吡啶衍生物，如顺磁性奥美拉唑衍生物6、顺磁性醌类7b、8b、11，以及硝基自由基融合的吡咯14b和呋喃18。
• Synthesis of New Pyrroline Nitroxides with Ethynyl Functional Group
  作者：Györgyi Úr、Tamás Kálai、Mária Balog、Balázs Bognár、Gergely Gulyás-Fekete、Kálmán Hideg

  DOI：10.1080/00397911.2015.1066391

  日期：2015.9.17

  Abstract 3-Substituted and 3,4-disubstituted pyrroline nitroxides containing an ethynyl group or two ethynyl groups were achieved by the reaction of a paramagnetic aldehydes with dimethyl (1-diazo-2-oxopropyl)phosphonate (Bestmann–Ohira reagent). The new compounds containing an ethynyl group were found to be useful building blocks in Sonogashira coupling, cyclization, and cycloaddition reactions producing

  摘要 通过顺磁性醛与（1-重氮-2-氧代丙基）膦酸二甲酯（Bestmann-Ohira 试剂）的反应，获得了含有一个或两个乙炔基的 3-取代和 3,4-二取代吡咯啉氮氧化物。发现含有乙炔基的新化合物在 Sonogashira 偶联、环化和环加成反应中是有用的构件，产生潜在的“叠氮基特异性”交联自旋标记、顺磁性配体和多自由基支架。图形概要
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Halides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekő、Wayne. L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2002-35240

  日期：——

  Suzuki. Heck and Sonogishira coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides 1-6 gave monofunctional (7a,b), homobifunctional (8a,b, 24), and heterobifunctional pyrroline nitroxide; (9-19, 31) under mild conditions in aone-step reaction. From these compounds thiol-specific spin labels 26 and 28 and pyrroline nitroxide annulated heterocycles 30 and 32 were synthesized. The ethynyl derivative of pyrroline

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。
• Synthesis of Nitroxide-Annulated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Balázs Bognár、Dániel Zsolnai、Zoltán Berente

  DOI：10.1055/s-0032-1317516

  日期：——

  New, pyrroline nitroxide annulated lactones, polycycles, and maleimide were synthesized by classical and microwave-assisted methodology. We report the application of the metathesis reaction in the presence of nitroxide yielding a pyrroline nitroxide condensed 1,4-benzoquinone as a paramagnetic dienophile. The formation of the isoselenazolone-fused pyrroline ring system was examined and different reactivity was observed with pyrrolin-1-oxyl and pyrroline derivatives.
• Synthesis and Reactions of a Symmetric Paramagnetic Pyrrolidine Diene
  作者：Tamás Kálai

  DOI：10.1055/s-1999-3502

  日期：1999.6