2-<4-Chlorphenyloxy>-benzylalkohol | 25562-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<4-Chlorphenyloxy>-benzylalkohol
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenoxy)-benzylalkohol；2-(p-Chlorphenoxy)benzylalkohol；[2-(4-Chlorophenoxy)phenyl]methanol
• CAS: 25562-90-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD02081998
• 分子量: 234.682
• InChiKey: JFUNWPYRZNHEIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-156 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-Chlorphenyloxy>-benzylalkohol 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[[2-(4-Chlorophenoxy)phenyl]methylsulfanyl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Wake-promoting agents: Search for next generation modafinil: Part IV

  摘要：

  In search of a next generation molecule to the novel wake promoting agent modafinil, a series of diphenyl ether derived wakefulness enhancing agents (in rat) was developed. From this work, racemic compound 16 was separated into its chiral enantiomers to profile them individually. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.038
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯-苯氧基)-苯甲酸 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-<4-Chlorphenyloxy>-benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  某些螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物的合成及止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00193a016

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of some spiro[dibenz[b,f]oxepin-10,4'-piperidine] derivatives
  作者：Helen H. Ong、James A. Profitt、Theodore C. Spaulding、Jeffrey C. Wilker

  DOI：10.1021/jm00193a016

  日期：1979.7

  A series of 10,11-dihydro-11-oxospiro[dibenz[b,f]oxepin-10,4'-piperdine] derivatives (II) was synthesized and evaluated for analgesic activity in the phenylquinone writhing assay (PQW) and the tail-flick test in mice. Preliminary structure-activity correlations indicate that optimum activity is associated with a short-chain (R less than or equal to C2) N substituent and a nuclear fluorine function

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。
• Cerium-photocatalyzed aerobic oxidation of benzylic alcohols to aldehydes and ketones
  作者：Girish Suresh Yedase、Sumit Kumar、Jessica Stahl、Burkhard König、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.3762/bjoc.17.121

  日期：——

  We have developed a cerium-photocatalyzed aerobic oxidation of primary and secondary benzylic alcohols to aldehydes and ketones using inexpensive CeCl3·7H2O as photocatalyst and air oxygen as the terminal oxidant.

  我们已经开发了一种使用廉价的 CeCl 3 ·7H 2 O 作为光催化剂和空气氧作为末端氧化剂将伯和仲苄醇氧化成醛和酮的铈光催化有氧氧化。
• Diphenyl Ether Derivatives as Novel GPR120 Agonists for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Xuekun Wang、Shiting Wei、Min Wang、Yao Xu、Weidi Hu、Mingyue Niu、Shiben Wang、Kang Lei、Lusha Ji、Renmin Liu、Guoxia Ji

  DOI：10.1002/cbdv.202200814

  日期：2023.1

  Diabetes mellitus (DM) is a serious disease affecting human health. Numerous attempts have been made to develop safe and effective new antidiabetic drugs. Recently, a series of G protein-coupled receptors for free fatty acids (FFAs) have been described and characterized, and small molecule agonists and antagonists of these receptors show considerable promise for managing diabetes and related complications

  糖尿病（DM）是一种严重影响人类健康的疾病。已经进行了许多尝试来开发安全有效的新型抗糖尿病药物。最近，描述和表征了一系列游离脂肪酸 (FFA) 的 G 蛋白偶联受体，这些受体的小分子激动剂和拮抗剂显示出治疗糖尿病和相关并发症的巨大希望。FFA激活的GPR120可刺激胰高血糖素样肽-1（GLP-1）的释放，从而增强胰腺β细胞葡萄糖依赖性胰岛素分泌。GPR120 是治疗 2 型糖尿病 (T2DM) 的一个有希望的靶点。在此，我们基于 TUG-891 的结构设计并合成了一系列新型 GPR120 激动剂，这是第一个有效的选择性 GPR120 激动剂。在设计的化合物中，18 f在体外表现出优异的GPR120激活活性和对GPR40的高选择性。化合物18f剂量依赖性地改善了正常小鼠的葡萄糖耐量，并且在高剂量下未观察到低血糖副作用。此外，化合物18 f增加了胰岛素释放，并在饮食诱导的肥胖小鼠中显示出良好的抗糖尿病作用。分子模拟表明化合物18
• Highly Efficient Reduction of Aldehydes with Silanes in Water Catalyzed by Silver
  作者：Chao-Jun Li、Zhenhua Jia、Mingxin Liu、Xingshu Li、Albert Chan

  DOI：10.1055/s-0033-1339660

  日期：——

  A highly efficient silver-catalyzed chemoselective method for the reduction of aldehydes to their corresponding alcohols in water was developed by using hydrosilanes as reducing agents. The ketones remained essentially inert under the same reaction conditions, thereby providing an additional synthetically useful chemoselectivity.
• Seidlova,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, # 8, p. 2258 - 2277
  作者：Seidlova,V. et al.

  DOI：——

  日期：——