2-(4-chlorophenoxy)phenylacetonitrile | 25958-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenoxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlor-phenoxy)-phenylacetonitril；2-[2-(4-Chlorophenoxy)phenyl]acetonitrile
• CAS: 25958-86-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: VWUXVGGSGGDYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  366.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)phenylacetonitrile 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 [2-(4-氯-苯氧基)-苯基]-乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和抗抑郁活性的三环类药物。1. [[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷和10,11-二氢衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（烷基氨基）乙基]硫代]二苯并[b，f]氧杂环丁烷（I）及其10,11-二氢衍生物（II），并对其进行了广泛的镇痛/ CNS筛选。在苯醌扭体试验（PQW）和小鼠的甩尾试验中，发现两种带有少量N-取代基并经常具有核氟功能的类似物均具有有效的镇痛活性。这些化合物中的许多还具有拮抗丁苯那嗪诱导的上睑下垂的显着活性，如10b，16b和18b所示。小鼠跳跃试验的结果表明这些化合物的潜在物理依赖性低，并且进一步的证据表明非麻醉性物质的存在是由于没有明显的纳洛酮与甩尾反应的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00179a005
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-Chlorphenyloxy>-benzylalkohol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenoxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物的合成及止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00193a016

文献信息

• Process for producing methoxyiminoacetamide compounds and intermediates
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05183921A1

  公开（公告）日：1993-02-02

  A compound of the formula [I]: ##STR1## wherein X is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; .about.is any configuration of E-isomer, Z-isomer or a mixture thereof is produced by reacting a compound of the formula [II] ##STR2## wherein X and .about.are as defined above; W is --CN or --COOR; and R is a lower alkyl, with methylamine in the presence of methanol. The compound [I] is useful for an agricultural fungicide. An intermediate used for producing the compound [I] is also disclosed.

  化合物的公式为[I]：##STR1##其中X是氢，低烷基，低烷氧基或卤素; .about.是E-异构体，Z-异构体或二者的混合物中的任意构型，通过在甲醇存在下将公式[II]的化合物##STR2##其中X和.about.如上定义;W是--CN或--COOR;而R是低烷基，与甲胺反应制得。化合物[I]可用作农业杀菌剂。还公开了用于制备化合物[I]的中间体。
• Process for producing alkoxyiminoacetamide compounds and intermediates
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05650539A1

  公开（公告）日：1997-07-22

  A compound of the formula [I] ##STR1## wherein X is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R is lower alkyl; and .about. is any configuration of E-isomer, Z-isomer or a mixture thereof is produced by reacting a compound of the formula ##STR2## wherein X and .about. are defined above, W is --CN or --COOR; and R is a lower alkyl, with methylamine in the presence of methanol. The compound [I] is useful for an agricultural fungicide. An intermediate used for producing the compound [I] is also disclosed.

  化合物的公式为[I] ##STR1## 其中X为氢、低碳基、低烷氧基或卤素；R为低碳基；.about.为E-异构体、Z-异构体或其混合物中的任何构型，通过在甲醇存在下将化合物的公式 ##STR2## 与甲基胺反应生成。化合物[I]可用作农业杀菌剂。还公开了用于制备化合物[I]的中间体。
• Process for producing methoxyminoacetamide compounds
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0605392A1

  公开（公告）日：1994-07-06

  A process for producing a compound of the formula [I]: wherein X is hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or halogen; and - is any configuration of E-isomer, Z-isomer or a mixture thereof, which comprises reacting a compound of the formula [V]: wherein X and - are as defined above and M is hydrogen or an alkali metal, with a compound of the formula [lV]: wherein L is halogen or -OS020CH3.

  一种生产式[I]化合物的工艺：式中X为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；-为E-异构体、Z-异构体或其混合物的任意构型，该工艺包括将式[V]化合物：式中X和-如上定义，M为氢或碱金属，与式[lV]化合物：式中L为卤素或-OS020CH3反应。
• Process for producing E-isomers of methoxyminoacetamide compounds
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0606924A1

  公开（公告）日：1994-07-20

  A process for producing a E-isomer of the formula: wherein X is hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or halogen; A is -CONHCH3 or -COOR; and R is C1-C6 alkyl comprises reacting a Z-isomer of the formula [VI]: wherein X, A and R are as defined above, with an acid in a C1-C6 alcohol.

  一种生产式中 E-异构体的工艺： 其中X是氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤素；A是-CONHCH3或-COOR；R是C1-C6烷基，包括使式[VI]的Z-异构体反应： 其中 X、A 和 R 如上定义，与 C1-C6 醇中的酸反应。
• Seidlova,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, # 8, p. 2258 - 2277
  作者：Seidlova,V. et al.

  DOI：——

  日期：——