N-[(4-bromophenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide | 308293-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-bromophenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 308293-18-7
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂S₂
• mdl: MFCD01538270
• 分子量: 330.226
• InChiKey: QDBJFRLQQSVCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 N-[(4-bromophenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-((4-bromophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * CoIII催化的吲哚向亚胺的C2选择性加成

  摘要：

  超越先天的反应性：证明了Co III催化剂可促进吲哚向亚胺的C2选择性加成。与简单的路易斯酸催化的Friedel–Crafts C3选择性加成相比，Co III催化剂完全改变了区域选择性。获得了高达1.8×10 2的高周转率（TON）（s / c = 200；参见方案； s / c是底物/催化剂的比例）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301505

文献信息

• A Cationic High-Valent Cp*Co^IIIComplex for the Catalytic Generation of Nucleophilic Organometallic Species: Directed CH Bond Activation
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201209226

  日期：2013.2.18

  inexpensive and atom‐economical approach to CH bond functionalization, a cationic CoIII complex (see scheme) was used to generate nucleophilic organometallic species in situ without additional activating reagents. Under these conditions, aryl CH bonds underwent efficient addition to polar electrophiles, including α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles as β‐substituted ester and amide surrogates.

  活性而不活化：在一种廉价且原子经济的CH键官能化方法中，使用阳离子Co III配合物（请参见方案）在原位生成亲核有机金属物种，而无需其他活化剂。在这些条件下，芳基CH键要有效地添加到极性亲电体中，包括α，β-不饱和N-酰基吡咯作为β-取代的酯和酰胺替代物。
• Mg-Catalyzed Enantioselective Benzylic CH Bond Functionalization of Isoindolinones: Addition to Imines
  作者：Yudai Suzuki、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201200821

  日期：2012.6.18

  Access to chiral isoindolinones: The Mg‐catalyzed enantioselective benzylic CH bond functionalization of isoindolinones is described. A Bu2Mg/Schiff base catalyst (1:1) promoted the enantioselective addition of N‐Boc‐isoindolinones to aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines, giving 3‐substituted isoindolinones in 84–99 % ee and 50:50–91:9 d.r. (see scheme).

  获得手性异吲哚啉酮：描述了Mg催化的异吲哚啉酮对映选择性苄基CH键功能化。Bu 2 Mg / Schiff碱催化剂（1：1）促进了N -Boc-异吲哚满酮向芳基，杂芳基，烯基和烷基亚胺的对映选择性加成，在84-99％  ee和50：50- 91：9博士（请参阅计划）。
• Three-component reactions based on trapping ammonium ylides with N-sulfonyl aldimines via cooperative catalysis of squaramides and Rh2(OAc)4
  作者：Lin Qiu、Dongwei Wang、Fengping Lv、Xin Guo、Wenhao Hu、Liping Yang、Shunying Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.082

  日期：2014.2

  Three-component reactions of aryl diazoacetates, arylamines and N-sulfonyl aldimines cooperatively catalyzed by squaramides and dirhodium acetate are reported to afford N-sulfonyl alpha,beta-diamino acid derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivity. Crown Copyright (c) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.