N-[(4-bromophenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide | 308293-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-bromophenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 308293-18-7
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂S₂
• mdl: MFCD01538270
• 分子量: 330.226
• InChiKey: QDBJFRLQQSVCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 N-[(4-bromophenyl)methylidene]thiophene-2-sulfonamide 在 pentamethylcyclopentadienyl(benzene)cobalt(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到N-((4-bromophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * CoIII催化的吲哚向亚胺的C2选择性加成

  摘要：

  超越先天的反应性：证明了Co III催化剂可促进吲哚向亚胺的C2选择性加成。与简单的路易斯酸催化的Friedel–Crafts C3选择性加成相比，Co III催化剂完全改变了区域选择性。获得了高达1.8×10 2的高周转率（TON）（s / c = 200；参见方案； s / c是底物/催化剂的比例）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301505

文献信息

• A Cationic High-Valent Cp*Co^IIIComplex for the Catalytic Generation of Nucleophilic Organometallic Species: Directed CH Bond Activation
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201209226

  日期：2013.2.18

  inexpensive and atom‐economical approach to CH bond functionalization, a cationic CoIII complex (see scheme) was used to generate nucleophilic organometallic species in situ without additional activating reagents. Under these conditions, aryl CH bonds underwent efficient addition to polar electrophiles, including α,β‐unsaturated N‐acyl pyrroles as β‐substituted ester and amide surrogates.

  活性而不活化：在一种廉价且原子经济的CH键官能化方法中，使用阳离子Co III配合物（请参见方案）在原位生成亲核有机金属物种，而无需其他活化剂。在这些条件下，芳基CH键要有效地添加到极性亲电体中，包括α，β-不饱和N-酰基吡咯作为β-取代的酯和酰胺替代物。
• Mg-Catalyzed Enantioselective Benzylic CH Bond Functionalization of Isoindolinones: Addition to Imines
  作者：Yudai Suzuki、Motomu Kanai、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201200821

  日期：2012.6.18

  Access to chiral isoindolinones: The Mg‐catalyzed enantioselective benzylic CH bond functionalization of isoindolinones is described. A Bu2Mg/Schiff base catalyst (1:1) promoted the enantioselective addition of N‐Boc‐isoindolinones to aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl imines, giving 3‐substituted isoindolinones in 84–99 % ee and 50:50–91:9 d.r. (see scheme).

  获得手性异吲哚啉酮：描述了Mg催化的异吲哚啉酮对映选择性苄基CH键功能化。Bu 2 Mg / Schiff碱催化剂（1：1）促进了N -Boc-异吲哚满酮向芳基，杂芳基，烯基和烷基亚胺的对映选择性加成，在84-99％  ee和50：50- 91：9博士（请参阅计划）。
• Three-component reactions based on trapping ammonium ylides with N-sulfonyl aldimines via cooperative catalysis of squaramides and Rh2(OAc)4
  作者：Lin Qiu、Dongwei Wang、Fengping Lv、Xin Guo、Wenhao Hu、Liping Yang、Shunying Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.082

  日期：2014.2

  Three-component reactions of aryl diazoacetates, arylamines and N-sulfonyl aldimines cooperatively catalyzed by squaramides and dirhodium acetate are reported to afford N-sulfonyl alpha,beta-diamino acid derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivity. Crown Copyright (c) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cp*Co^III -Catalyzed C2-Selective Addition of Indoles to Imines
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hideya Ikemoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/chem.201301505

  日期：2013.7.8

  Overriding innate reactivity: The utility of a CoIII catalyst to promote the C2‐selective addition of indoles to imines was demonstrated. The CoIII catalyst completely changed the regioselectivity in comparison with simple Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts C3‐selective addition. High turnover number (TON) of the catalyst, up to 1.8×102 (with s/c=200; see scheme; s/c is the substrate/catalyst ratio)

  超越先天的反应性：证明了Co III催化剂可促进吲哚向亚胺的C2选择性加成。与简单的路易斯酸催化的Friedel–Crafts C3选择性加成相比，Co III催化剂完全改变了区域选择性。获得了高达1.8×10 2的高周转率（TON）（s / c = 200；参见方案； s / c是底物/催化剂的比例）。