(2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester | 440673-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: L-N,N-di-tert-butoxycarbonyl tryptophan methyl ester；Bis(boc)tryptophan methyl ester；methyl (2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 440673-79-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: YJUFTZOCKQTBCE-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O-NaI从氨基甲酸酯和酰胺中高效选择性裂解叔丁氧基羰基

  摘要：

  在环境温度和中性条件下，在乙腈中使用 CeCl 3 .7H 2 O-NaI 以高产率实现了叔丁氧基羰基的高度选择性裂解。该方法温和且与存在于基材中的多种官能团相容，例如THP、TBDMS、TBDPS、三苯甲基醚、单-BOC或Cbz保护的胺、乙酰胺、磺酰胺和苯甲酰胺等。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20467
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 (2S)-2-(双(叔丁氧羰基)氨基)-5-氧代戊酸甲酯 在 palladium diacetate 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(2S)-2-(di-tert-butoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂环化反应合成A环取代色氨酸

  摘要：

  在 Pd(OAc)2 和 DABCO 存在下，在 DMF 中将取代的 2-碘苯胺与源自谷氨酸的 Me (S)-2-[二(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代戊酸酯偶联，提供取代的色氨酸良好的产量。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-2005-917079

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Modular Synthesis of Highly Functionalized Indoles and Tryptophans by Direct Annulation of Substituted <i>o</i>-Haloanilines and Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo061471s

  日期：2006.9.1

  One-pot synthesis of indoles by a palladium-catalyzed annulation of ortho-haloanilines and aldehydes has been developed. Coupling of ortho-iodoaniline with aldehyde is realized under mild ligandless conditions [Pd(OAc)2, DABCO, DMF, 85 °C], whereas X-Phos is found to be the ligand of choice for coupling reactions involving ortho-chloroanilines/ortho-bromoanilines and aldehydes. A variety of ortho-haloanilines

  已经开发了通过钯催化的邻卤代苯胺和醛的环化一锅合成吲哚的方法。在温和的无配体条件下[Pd（OAc）2，DABCO，DMF，85°C]，可以实现邻-碘苯胺与醛的偶联，而X-Phos是涉及邻-氯苯胺/邻位的偶联反应的选择配体。-溴苯胺和醛。各种具有不同电子性质的邻卤代苯胺是合适的底物，并且包括手性醛在内的醛不消旋地参与了该反应。（耦合小号）-2- Ñ，Ñ -二叔衍生自1-谷氨酸的β-丁氧基羰基-5-氧戊酸，与邻卤代苯胺可快速接近环A取代的色氨酸，产率高至优异。
• Synthetic studies of 3-(3-fluorooxindol-3-yl)-l-alanine
  作者：Tomoya Fujiwara、Bin Yin、Meixiang Jin、Kenneth L. Kirk、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.026

  日期：2008.9

  Oxidative fluorination of several protected tryptophans 8b-g with Selectfluor (TM) proceeded smoothly in aqueous media to give a diastereomeric mixture of the corresponding 3-fluorooxindoles 9b-g. Attempted deprotection of the 3-fluorooxindoles 9b-g under various conditions did not afford 3-(3-fluorooxindol-3-yl)-L-alanine (6). Reaction of the suitably protected tryptophan derivative 16 with Selectfluor (TM) produced the fluorinated product 17. Simultaneous cleavage of all protective groups of 17 under acidic conditions successfully gave the target compound 6 in excellent yield. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Indium-mediated facile cleavage of the t-butoxycarbonyl group from di-t-butylimidodicarbonate
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、K.Srinivasa Reddy、K.Bhaskar Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02374-7

  日期：2002.2

  Di-t-butylimidodiacarbonates are selectively and efficiently deprotected to the corresponding mono-BOC protected amines in high yields using indium or zinc metal in refluxing methanol. Simple BOC and CBz protected amines are unaffected by these conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6147076A
  申请人：——

  公开号：US6147076A

  公开（公告）日：2000-11-14