2-(dodeca-1,3-diyn-1-yl)aniline | 515129-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dodeca-1,3-diyn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(dodeca-1,3-diynyl)aniline；2-(1,3-dodecadiynyl)aniline；2-dodeca-1,3-diynylaniline
• CAS: 515129-89-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N
• 分子量: 253.387
• InChiKey: ZCLPJWIKMDVNLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodeca-1,3-diyn-1-yl)aniline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-chloro-3-(dec-1-ynyl)cinnoline
  参考文献：
  名称：

  o-(alka-1,3-diynyl)芳烃重氮盐环化的研究

  摘要：

  通过苯胺的二炔衍生物的重氮化获得的邻-(alka-1,3-二炔基)芳烃重氮盐的 Richter 反应生成 3-炔基-4-氯-或 3-炔基-4-溴肉啉和/或 3-炔基-4-羟基肉啉（后者在反应条件下环化成呋喃[3,2-c]-肉啉）。3-炔基-4-氯肉啉在甲醇中发生溶剂分解，生成 3-炔基-4-甲氧基肉啉，随后水解也生成呋喃 [3,2-c] 肉啉。已确定芳环中取代基的性质和反应条件对产物组成和产率的影响。用分光光度法研究了反应过程。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0228-z
• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六氯-1,3-丁二烯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-(dodeca-1,3-diyn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔在杂环核中的官能化对映体的合成中的亲电子环化反应

  摘要：

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。

  DOI：

  10.1021/jo501396s

文献信息

• A one-pot synthesis of 1-arylalka-1,3-diynes by sequential acetylene zipper and Sonogashira reactions
  作者：Irina A. Balova、Svetlana N. Morozkina、David W. Knight、Sergei F. Vasilevsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02496-6

  日期：2003.1

  1,3-Diynes, formed in situ by base-induced acetylene zipper reactions, following anion quenching with water, undergo smooth Sonogashira-type couplings with functionalized aryl iodides, to give good overall yields of 1-arylalka-1,3-diynes.

  用水淬灭阴离子后，由碱诱导的乙炔拉链反应在原位形成的1,3-二炔，与官能化的芳基碘化物进行平滑的Sonogashira型偶合，得到1-芳烷基-1,3-二炔的良好总收率。
• A Convenient Synthesis of Functionalised 1-Aryl-1,3-alkadiynes
  作者：Irina A. Balova、Victor N. Sorokoumov、Svetlana N. Morozkina、Olga V. Vinogradova、David W. Knight、Sergey F. Vasilevsky

  DOI：10.1002/ejoc.200400688

  日期：2005.3

  A two-step, one-pot synthesis of functionalised 1-arylalka-1,3-diynes is described. A key feature in this approach is exploitation of the “acetylene zipper” reaction to obtain terminal 1,3-alkadiynes 3 from internal isomers 1. Without isolation, but after protonation, the 1,3-alkadiynes 3 are subjected to subsequent Pd/Cu-catalyzed Sonogashira cross-couplings with aryl iodides having both electron-withdrawing

  描述了功能化 1-arylalka-1,3-二炔的两步一锅合成。这种方法的一个关键特征是利用“乙炔拉链”反应从内部异构体 1 中获得末端 1,3-烷二炔 3。无需分离，但在质子化后，1,3-烷二炔 3 受到后续 Pd/Cu -催化 Sonogashira 与具有吸电子和给电子基团的芳基碘化物交叉偶联。整个序列在温和的反应条件下进行，以高产率提供官能化的 1-芳基烷-1,3-二炔 21-35。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diiodoalkenes with Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical Buta-1,3-diynes and 2-Ethynylbenzofurans
  作者：Jin-Heng Li、Yun Liang、Li-Ming Tao、Yue-Hua Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083251

  日期：2008.12

  for the preparation of unsymmetricalbuta-1,3-diynes and 2-ethynylbenzofurans. In the presence of palladium(II)acetate and copper(I) iodide, unsymmetrical buta-1,3-diynes wereselectively obtained in moderate to good yields. Moreover, 2-ethynylbenzofuranswere obtained in one pot from the reaction of 2-ethynylphenol with( E)-1,2-diiodoalkenes, palladium(II)acetate, and copper(I) iodide by simple heating

  (E)-1,2-二碘烯烃被发现是制备不对称albuta-1,3-diynes 和2-ethynylbenzofurans 的有效构件。在乙酸钯（II）和碘化铜（I）存在下，以中等至良好的收率选择性地获得不对称的 1,3-丁二炔。此外，2-乙炔基苯酚与(E)-1,2-二碘代烯烃、乙酸钯(II)和碘化铜(I)通过简单加热反应在一锅中得到2-乙炔基苯并呋喃。
• “Acetylene Zipper” Reactions and Pd-Cu-Catalyzed Cross-coupling in the Synthesis of Vicinal 1,3-Alkadiynylarylamines and Aminopyridines
  作者：I. A. Balova、S. N. Morozkina、V. N. Sorokoumov、O. V. Vinogradova、S. F. Vasilevskii

  DOI：10.1023/b:rujo.0000013136.99262.26

  日期：2003.11

  A preparative method was developed for vicinal-substituted 1,3-alkadiynylarylamines and aminopyridines involving a successive application of "acetylene zipper" reaction to synthesize 1,3-alkadiynes followed by Sonogashira reaction.
• Synthesis of 2-(buta-1,3-diynyl)-N,N-dimethylanilines Using Reductive Methylation Step
  作者：Alexandra E. Kulyashova、Elena V. Mikheeva、Natalia A. Danilkina、Irina A. Balova

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.03.013

  日期：2014.3

  Synthesis of 2-(buta-1,3-diynyl)-N,N-dimethylanilines based on reductive methylation of ortho-iodoanilines using CH2O-NaBH3CN and coupling with terminal diacetylens was developed. Altered sequence including dimethylation of 2-(buta-1,3-diynyl)anilines was also successfully achieved and gave higher overall yields in the case of anilines without acceptor substituent in the ring.