3-cyano-2-(4-N-pyrolidin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-cyano-2-(4-N-pyrolidin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole
• 英文别名: 4-Oxo-2-pyrrolidin-1-ylpyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: ACOPTTZQEYNFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-(4-N-pyrolidin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3-carboxamido-4-oxo-2-pyrrolidino-4H-pyrimido [2,1-b][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-3-甲酰胺基-4H-嘧啶基苯并噻唑衍生物作为新型H 1-抗组胺药的合成及药理研究

  摘要：

  为了开发潜在的H 1-抗组胺药，一系列新型的2-取代-3-羧酰胺基-4-氧代-4 H-嘧啶基[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑（8a–g）合成了2-取代的3-羧酰胺基-8-氯-4-氧代-4 H-嘧啶[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑（9a–g），并对其体外H 1-抗组胺药进行了评估活动对豚鼠回肠的制备。发现化合物的IC 50值在微摩尔范围内。马来酸氯苯那敏用作标准药物。发现活性衍生物（8d–8g和9d–9g）具有IC 50值可与参考标准马来酸氯苯那敏相媲美。两个系列（8a–g和9a–g）的镇静潜力均低于参考药物。因此，它可以作为原型分子作为新的H 1-抗组胺药进一步开发。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0100-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyano-2-(4-N-pyrolidin-1-yl)-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-3-甲酰胺基-4H-嘧啶基苯并噻唑衍生物作为新型H 1-抗组胺药的合成及药理研究

  摘要：

  为了开发潜在的H 1-抗组胺药，一系列新型的2-取代-3-羧酰胺基-4-氧代-4 H-嘧啶基[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑（8a–g）合成了2-取代的3-羧酰胺基-8-氯-4-氧代-4 H-嘧啶[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑（9a–g），并对其体外H 1-抗组胺药进行了评估活动对豚鼠回肠的制备。发现化合物的IC 50值在微摩尔范围内。马来酸氯苯那敏用作标准药物。发现活性衍生物（8d–8g和9d–9g）具有IC 50值可与参考标准马来酸氯苯那敏相媲美。两个系列（8a–g和9a–g）的镇静潜力均低于参考药物。因此，它可以作为原型分子作为新的H 1-抗组胺药进一步开发。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0100-4

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF 2,3-DISUBSTITUTED DERIVATIVES OF 4H-PYRIMIDO[2,1-<i>b</i>]-BENZOTHIAZOLE-4-ONE
  作者：K. G. Baheti、S. B. Kapratwar、S. V. Kuberkar

  DOI：10.1081/scc-120005434

  日期：2002.1.1

  4H-Pyrimido[2,1-b]benzothiazole-2-thiomethyl-3-cyano-4-one (3) has been prepared by the reaction of 2-amino benzothiazole (1) with ethyl-2-cyano-3,3-bismethyl thio acrylate (2) in the presence of dimethyl formamide and anhydrous potassium carbonate. Susceptibility of compound (3), towards condensation with different reagents like aryl amines, heteryl amines, phenols and compounds containing active methylene groups has been investigated.