(R)-3-(acetoxy)-2-(2-pyridyl)propan-1-ol | 178759-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(acetoxy)-2-(2-pyridyl)propan-1-ol
• 英文别名: [(2R)-3-hydroxy-2-pyridin-2-ylpropyl] acetate
• CAS: 178759-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ZBLGQCGEPVYPAG-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(acetoxy)-2-(2-pyridyl)propan-1-ol 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(t-butyldimethylsilyl)oxy-2-(2-pyridyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalysed asymmetrization of pyridyl substituted 1,3-propanediols and of the corresponding diacetates

  摘要：

  2-(4-pyridyl)- and 2-(2-pyridyl)-1,3-propanediols 1 and 4 were prepared and asymmetrized by enantioselective acetylation in organic solvent catalysed by hydrolytic enzymes, the best being supported pig pancreatic lipase, to give new valuable heterocyclic chiral building blocks. The asymmetrization of diacetate 6, catalysed by pig pancreatic lipase is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00218-8
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 3 A molecular sieve 、 supported pig pancreatic lipase SPPL-4 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-3-(acetoxy)-2-(2-pyridyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalysed asymmetrization of pyridyl substituted 1,3-propanediols and of the corresponding diacetates

  摘要：

  2-(4-pyridyl)- and 2-(2-pyridyl)-1,3-propanediols 1 and 4 were prepared and asymmetrized by enantioselective acetylation in organic solvent catalysed by hydrolytic enzymes, the best being supported pig pancreatic lipase, to give new valuable heterocyclic chiral building blocks. The asymmetrization of diacetate 6, catalysed by pig pancreatic lipase is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00218-8

文献信息

• [EN] NOVEL CARBAMATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE CARBAMATE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YUKONG LIMITED

  公开号：WO1996009283A1

  公开（公告）日：1996-03-28

  (EN) (S)-2-aryl-1,3-propanediol monocarbamate and its intermediate, (S)-3-acetoxy-2-aryl-propanol carbamate, represented by formulae (I) and (II), respectively, have pharmaceutically useful activity against central nervous system disorders including nervous myalgia, epilepsy and cerebral apoplexy, wherein, R is (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) or (j), wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom; and Y represents a halogen element, trifluoromethyl, or a lower alkyl group containing one to three carbon atoms.(FR) Monocarbamate de (R)-2-aryl-1,3-propanediol et son intermédiaire, le carbamate de (R)-3-acétoxy-2-arylpropanol répondant respectivement aux formules (I) et (II), et présentant une activité pharmaceutiquement utile dirigée contre les troubles du système nerveux central tels que la myalgie nerveuse, l'épilepsie et l'apoplexie cérébrale. Dans lesdites formules, R représente (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), (h), (i) ou (j), où X représente un atome d'oxygène ou de soufre; et Y représente un élément halogène, trifluorométhyle ou un groupe alkyle inférieur renfermant de un à trois atomes de carbone.

  (S)-2-位苯基-1,3-丙二醇单甲氧oram 单体和它的中间体(S)-3-乙基 acetate-2-位苯基-丙醇甲氧oram，分别由式(I)和(II)表示，均具有降中枢神经作用，针对 nervous myalgia、epilepsy和cerebral apoplexy等中枢神经系统疾病有着治疗价值。在这些式中，R可以是(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(g)、(h)、(i)或(j)，其中X为氧原子或硫原子；Y为卤素元素、triflate或含1至3个碳原子的低直链烷基。
• NOVEL CARBAMATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THE SAME
  申请人：YUKONG LIMITED

  公开号：EP0730575A1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US5849772A
  申请人：——

  公开号：US5849772A

  公开（公告）日：1998-12-15