2-(2-吡啶)-1,3-丙二醇 | 49745-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-吡啶)-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)propane-1,3-diol；2-pyridin-2-ylpropane-1,3-diol
• CAS: 49745-42-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00129041
• 分子量: 153.181
• InChiKey: JGXRFQKRGPKWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-吡啶)-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 3 A molecular sieve 、 supported pig pancreatic lipase SPPL-4 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.84h， 生成 (+)-(S)-2-(1-methylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalysed asymmetrization of pyridyl substituted 1,3-propanediols and of the corresponding diacetates

  摘要：

  2-(4-pyridyl)- and 2-(2-pyridyl)-1,3-propanediols 1 and 4 were prepared and asymmetrized by enantioselective acetylation in organic solvent catalysed by hydrolytic enzymes, the best being supported pig pancreatic lipase, to give new valuable heterocyclic chiral building blocks. The asymmetrization of diacetate 6, catalysed by pig pancreatic lipase is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00218-8
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(pyridin-2-yl)malonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77 %的产率得到2-(2-吡啶)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC PYRIMIDONES
  [FR] PYRIMIDONES TRICYCLIQUES

  摘要：

  Compounds with KRAS G12C inhibitory active are disclosed and methods of using the same to treat a cancer comprising a K-Ras G12C mutation.

  公开号：

  WO2023183755A1

文献信息

• Controlling the Conformational Energy of a Phenyl Group by Tuning the Strength of a Nonclassical CH···O Hydrogen Bond: The Case of 5-Phenyl-1,3-dioxane
  作者：William F. Bailey、Kyle M. Lambert、Zachary D. Stempel、Kenneth B. Wiberg、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02428

  日期：2016.12.16

  with a ring oxygen of the dioxane. Acid-catalyzed equilibration of a series of anancomeric 2-tert-butyl-5-aryl-1,3-dioxane isomers demonstrates that remote substituents on the phenyl ring affect the conformational energy of a 5-aryl-1,3-dioxane: electron-withdrawing substituents decrease the conformational energy of the aryl group, while electron-donating substituents increase the conformational energy

  Anancomeric 5-phenyl-1,3-dioxanes提供了一个独特的机会来研究控制构象的因子。人们可能期望1,3-二恶烷的C（5）处的轴向苯基具有与轴向苯基环己烷类似的构象，但一系列研究包括X射线晶体学，NOE测量和DFT计算表明，苯基为了使邻氢与二恶烷的环氧一起参与稳定的，非经典的CH··O氢键，优选将其放置在二恶烷环上。一系列ananomeromer 2- tert的酸催化平衡-丁基-5-芳基-1,3-二恶烷异构体表明，苯环上的远程取代基会影响5-芳基-1,3-二恶烷的构象能：吸电子取代基会降低芳基的构象能，给电子取代基增加了该基团的构象能。该效应与哈米特取代基参数非常线性相关。简而言之，可以响应于位于芳基环上的取代基的吸电子或供电子能力，以可预测的方式调节CH···O氢键的强度。这种影响可能是深远的：3,5-bis-CF 31,3-二恶烷中C（5）处的苯基对轴向方向显示
• INHIBITORS OF C-FMS KINASE
  申请人：Illig Carl R.

  公开号：US20070249593A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention is directed to compounds of Formula I: wherein Z, X, J, R 2 and W are set forth in the specification, as well as solvates, hydrates, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit protein tyrosine kinases, especially c-fms kinase. Methods of treating autoimmune diseases; and diseases with an inflammatory component; treating metastasis from ovarian cancer, uterine cancer, breast cancer, prostate cancer, lung cancer, colon cancer, stomach cancer, hairy cell leukemia; and treating pain, including skeletal pain caused by tumor metastasis or osteoarthritis, or visceral, inflammatory, and neurogenic pain; as well as osteoporosis, Paget's disease, and other diseases in which bone resorption mediates morbidity including rheumatoid arthritis, and other forms of inflammatory arthritis, osteoarthritis, prosthesis failure, osteolytic sarcoma, myeloma, and tumor metastasis to bone with the compounds of Formula I, are also provided.

  本发明涉及式I化合物：其中Z、X、J、R2和W在说明书中规定，以及抑制蛋白酪氨酸激酶，尤其是c-fms激酶的溶剂化物、水合物、互变异构体和药用盐。治疗自身免疫病；和治疗具有炎症成分的疾病；治疗来自卵巢癌、子宫癌、乳腺癌、前列腺癌、肺癌、结肠癌、胃癌、毛细胞白血病的转移；和治疗疼痛，包括由肿瘤转移或骨关节炎引起的骨骼疼痛，或内脏、炎症性和神经性疼痛；以及骨质疏松症、佩吉特病，以及骨吸收介导病状的其它疾病，包括类风湿性关节炎、其它形式的炎症性关节炎、骨关节炎、假体失败、溶骨肉瘤、骨髓瘤和骨转移瘤，也提供了式I化合物。
• Exploratory Process Development and Kilogram-Scale Synthesis of a Novel Oxazolidinone Antibacterial Candidate
  作者：Tao Yang、Jia-Xiang Chen、Yiwei Fu、Kaixiao Chen、Jinyun He、Weiwei Ye、Zitai Sang、Youfu Luo

  DOI：10.1021/op500030v

  日期：2014.4.18

  A concise, environmentally benign, and cost-effective route was developed for the large-scale preparation of 1, a novel oxazolidinone antibacterial candidate. The key intermediate 2-(1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridine 7 was prepared with high purity by mild deamination of the regioisomeric mixture 21. The mixture was prepared from a nucleophilic SNAr reaction by selective C–N coupling

  为大规模制备新型恶唑烷酮抗菌候选药物1，开发了一种简洁，对环境无害且具有成本效益的途径。通过对区域异构体混合物21进行轻度脱氨，可以制备高纯度的关键中间体2-（1-（2-氟-4-硝基苯基）-1 H-吡唑-4-基）吡啶7。通过亲核SNAr反应，通过4-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-3-胺14与1,2-二氟-4-硝基苯的仲胺官能团的选择性C–N偶联制备混合物10在最佳条件下，伯胺基保持完整。通过改变进料方式，可以很好地控制脱氨步骤的气态氮释放速率和反应混合物温度，从而提供安全保障。优化的合成策略1的总收率为27.6％，包括仅通过五个固液分离进行的七个连续转化，显着改善了产物分离的后处理。该策略绕开了涉及任何中间产品以及最终API的耗时且费力的过程。这项研究提出了一种能够快速交付高纯度API的几千克API的方法。
• Acetals and ketals of 2-(2-pyridyl)propane-1,3-diol novel protection for carbonyl groups
  作者：Alan R Katritzky、Wei-Qiang Fan、Qiao-Ling Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95324-3

  日期：1987.1

  Aldehydes and ketones are readily converted into the corresponding 1,3-dioxanes by treatment with 2-(2-pyridyl)propane-1,3-diol. The protective group is easily removed under mild conditions after activation by quaternization with methyl iodide.

  通过用2-（2-吡啶基）丙烷-1，3-二醇处理，可以容易地将醛和酮转化为相应的1，3-二恶烷。保护基团在活化后通过甲基碘季铵化可在温和条件下轻松去除。
• OXOPIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Inthera Bioscience AG

  公开号：US20190185449A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or formula (Ia) pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, solvates, or stereoisomers thereof, and pharmaceutical compositions of these compounds which are useful for preventive and therapeutic use in human and veterinary medicine.

  本发明涉及化学式（I）或化学式（Ia）的新化合物及其药用盐、水合物、溶剂合物或立体异构体，以及这些化合物的药物组合物，可用于人类和兽医药物的预防和治疗。

表征谱图