2-[3-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2,5-dimethoxy-benzyloxymethyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadecane | 904686-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2,5-dimethoxy-benzyloxymethyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadecane
• CAS: 904686-35-7
• 化学式: C₂₉H₄₁ClO₁₀
• 分子量: 585.092
• InChiKey: SJUDGHORPAGFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.8 °C
• 沸点：
  697.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2,5-dimethoxy-benzyloxymethyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadecane 在 硝酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-[(4-Chlorophenoxy)methyl]-6-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethoxymethyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg测试的彩色版本：全甲基化的环糊精和加冠的偶氮酚，可高度选择性地检测胺

  摘要：

  Azophenol染料1 - 5具有全甲基化环糊精和/或冠部部分已经合成。化合物1和2为通过独特的颜色变化区分1°–3°胺提供了关键信息。向1或2的氯仿溶液中添加1°和2°胺会将初始溶液的最大吸光度分别从380 nm移至〜580 nm和〜530 nm，但3°胺未观察到变化。的高选择性1是主要是由于冠醚-6的胺和氧原子的铵H原子之间氢键。1的选择性具有对胺的β-环糊精部分的比具有α-环糊精部分的2的具有更高的胺。另一方面，缺少冠醚部分的3或4的氯仿溶液在添加1°和2°胺的情况下从黄色（380 nm）变为粉红色（500 nm），但没有选择性。这些结果表明1或2中的冠单元在区分胺的类型中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.013
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-bromomethyl-2,5-dimethoxy-benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[3-(4-Chloro-phenoxymethyl)-2,5-dimethoxy-benzyloxymethyl]-1,4,7,10,13,16-hexaoxa-cyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  α-CD/Crown-Appended Diazophenol for Selective Sensing of Amines

  摘要：

  [GRAPHICS]Azophenol dyes having the permethylated cyclodextrin and/or crown moieties have been synthesized. Compound 1 provides critical information on discriminating 1-3 degrees amines with unique color changes. Addition of 1 degrees and 2 degrees amines to 1 shifts the absorbance maximum of 1 from 380 to similar to 580 and similar to 530 nm, respectively, but no change is observed with 3 degrees amines. The high selectivity of 1 is mainly due to H-bonding between the ammonium H atoms of the amine and oxygen atoms of the crown-6.

  DOI：

  10.1021/ol060923k