1-(2-nitrovinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene | 206559-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-nitrovinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 4-trifluoromethoxy-(2-nitro-vinyl)-benzene；1-(2-Nitroethenyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 206559-72-0
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃
• 分子量: 233.147
• InChiKey: VQPCHPLGNGSFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrovinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2006/44732

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 对三氟甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-nitrovinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  方酰胺连接的氯霉素碱杂化催化剂用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701485

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Piperidines
  作者：Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Triin Melnik、Kristiina Lips、Ilona Juhanson、Sandra Kaabel、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1588299

  日期：——

  Abstract Two different organocatalytic approaches for the asymmetric synthesis of 2,3,4-trisubstituted piperidines were developed. Both approaches were based on an aza-Michael addition followed by cyclization and gave products in high enantiomeric excess. Two different organocatalytic approaches for the asymmetric synthesis of 2,3,4-trisubstituted piperidines were developed. Both approaches were based

  摘要 开发了两种不同的有机催化方法，用于2,3,4-三取代的哌啶的不对称合成。两种方法都基于氮杂-迈克尔加成反应，然后环化，得到对映体过量很高的产物。 开发了两种不同的有机催化方法，用于2,3,4-三取代的哌啶的不对称合成。两种方法都基于氮杂-迈克尔加成反应，然后环化，得到对映体过量很高的产物。
• Synthesis of 3-Nitropyrrolidines via Dipolar Cycloaddition Reactions Using a Modular Flow Reactor
  作者：Steven Ley、Marcus Baumann、Ian Baxendale

  DOI：10.1055/s-0029-1219344

  日期：2010.3

  The generation and subsequent use of unstabilised azomethine ylides in dipolar cycloaddition reactions within a flow microreactor is demonstrated. The 3-nitropyrrolidines produced were furthermore subjected to chemoselective hydrogenation reac- tions using the H-Cube ® system. To ensure product purities in ex- cess of 90-95%, immobilised scavengers were successfully employed.

  演示了在流动微反应器内的偶极环加成反应中不稳定的偶氮甲碱叶立德的产生和随后的使用。使用 H-Cube ® 系统进一步对生产的 3-硝基吡咯烷进行化学选择性氢化反应。为确保产品纯度超过 90-95%，成功使用了固定化清除剂。
• Catalyst-Free Efficient Aza-Michael Addition of Azoles to Nitroalkenes
  作者：Pengfei Li、Fuk Kwong、Yinuo Wu、Jun Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290359

  日期：2012.3

  An efficient aza-Michael addition of azole to nitroalkene has been developed. In this conjugate addition, no catalyst was employed and azole reacted with nitroolefin smoothly to afford new C-N bond adducts in good to excellent yields.

  高效氮杂-迈克尔加成反应：氮杂环与硝基烯烃的偶联反应已开发成功。在该共轭加成反应中，无需使用催化剂，氮杂环与硝基烯烃顺利反应，以良好至优异的产率得到了新的C-N键加合物。
• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Spirocyclopentaneoxindoles Containing the Oxime Group by Organocatalyzed Michael Addition/ISOC/Fragmentation Sequence
  作者：Xiang Li、Ying-Mei Li、Fang-Zhi Peng、Shou-Tao Wu、Ze-Qian Li、Zhong-Wen Sun、Hong-Bin Zhang、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/ol2024955

  日期：2011.12.2

  A highly diastereo- and enantioselective organocatalytic protocol for the synthesis of biologically important spirocyclopentaneoxindoles containing the oxime functional group from easily accessible 3-allyl-substituted oxindoles and nitroolefins has been developed by a one-pot Michael addition/ISOC/fragmentation sequence.

  通过一锅迈克尔加成/ ISOC /片段化序列已开发出一种高度非对映体和对映体选择性的有机催化方案，用于从易于获得的3-烯丙基取代的羟吲哚和硝基烯烃合成含肟官能团的生物学上重要的螺环戊烷氧吲哚。
• A Base-Catalysed One-Pot Three-Component Coupling Reaction Leading to Nitrosubstituted Pyrroles
  作者：Steven Ley、Ian Baxendale、Christopher Buckle、Lucia Tamborini

  DOI：10.1055/s-0028-1087991

  日期：——

  Tosyl isocyanide and ethyl chloroformate react with nitrostyrenes to afford nitro-substituted pyrroles in good yield when a catch-and-release protocol was employed as a purification strategy.

  在采用捕获-释放策略作为纯化方案的情况下，甲磺酰异氰和氯甲酸乙酯与硝基苯乙烯反应，以良好产率得到硝基取代的吡咯。