(8S) 8-fluoro-N-trifluoroacetylidarubicin | 141352-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S) 8-fluoro-N-trifluoroacetylidarubicin
• 英文别名: 8-(S)-fluoroidarubicin-N-trifluoroacetate；N-[(2S,3S,4S,6S)-6-[[(1R,2S,3R)-3-acetyl-2-fluoro-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 141352-84-3
• 化学式: C₂₈H₂₅F₄NO₁₀
• 分子量: 611.501
• InChiKey: HZAKRAKZJVTMSL-SVUKMXEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  179.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-bis(bromomethyl)-anthraquinone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三甲基吡啶对甲苯磺酸盐 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 polimer supported pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 45.42h， 生成 (8S) 8-fluoro-N-trifluoroacetylidarubicin
  参考文献：
  名称：

  环A氟化蒽环的合成

  摘要：

  描述了在位置8或10处氟化的柔红霉素家族不同蒽环类抗生素的合成。通过相应的氟化糖苷配基的糖基化反应获得了8-氟衍生物（2a-c）。按照非去糖基化方法，由柔红霉素（1a）和伊达比星（1c）直接合成10-氟衍生物（2d-g）。从8-（S）-氟柔红霉素获得了8-（S）-氟罗柔比星，尽管产率很低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00892-c

文献信息

• The Synthesis of 8-(S)-Fluoro-N-Trifluoroacetylidarubicin
  作者：Alessandro Giolitti、Antonio Guidi、Franco Pasqui、Vittorio Pestellini、Federico M. Arcamone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91694-0

  日期：1992.3

  (+,-)4-Demethoxy-8-fluoro-(7,8-trans)-daunomycinone is obtained by total synthesis and coupled with daunosamine to give 8-(S)-fluoroidarubicin-N-trifluoroacetate, the first anthracycline substituted with a fluorine atom on ring A.

  (+,-)4-去甲氧基-8-氟-(7,8-顺式)-柔红霉素酮是通过全合成获得的，并与柔红霉素胺偶联，得到8-(S)-氟-伊达比星-N-三氟乙酸盐，这是第一个在环A上以氟原子取代的蒽环类化合物。