(8RS,10RS)-8-Acetyl-1-aza-8,10,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 127599-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (8RS,10RS)-8-Acetyl-1-aza-8,10,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (8R,10R)-8-acetyl-8,10,11-trihydroxy-9,10-dihydro-7H-naphtho[2,3-g]quinoline-5,12-dione
• CAS: 127599-77-3；127599-78-4；135431-88-8；135431-89-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₆
• 分子量: 353.331
• InChiKey: HHRMRLCWZIFVDM-CWTRNNRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8RS,10RS)-8-Acetyl-1-aza-8,10,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(8-acetyl-8,11-dihydroxy-5,12-dioxo-9,10-dihydro-7H-naphtho[6,7-g]quinolin-10-yl)oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环类药物：11-脱氧道诺霉素D环吡啶类似物的区域特异性全合成

  摘要：

  强碱诱导的6-乙炔基-6-羟基-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐（10）与5,8-二氢-5,8-二氧喹啉（11）的环加成反应形成了一种区域特异性且高效的途径11-脱氧道诺霉素（2a）的D-环吡啶类似物（5）。

  DOI：

  10.1039/c39900000136
• 作为产物：
  描述：

  (8RS,10SR)-8-Acetyl-1-aza-8,10,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 2-甲基-2,4-戊二醇 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 苯硼酸 作用下， 生成 (8RS,10RS)-8-Acetyl-1-aza-8,10,11-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anthracyclines: Total synthesis of D-ring pyridine and pyrazine analogues of 11-deoxydaunomycin.

  摘要：

  四氢同苯甲酸酐（6a，b）生成的钠盐与5, 8-二氢-5, 8-二氧喹啉（9）反应， regioselectively 生成了环加成物（7和8）。这些加成物被转化为11-脱氧多柔比星的D环吡啶类似物（21）。11-脱氧多柔比星的D环噁唑类似物（27）也通过类似的方法制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.857

文献信息

• KITA, YASUYUKI;KIRIHARA, MASAYUKI;FUJII, YUJI;OKUNAKA, RYUICHI;AKAI, SHUJ+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 136-138
  作者：KITA, YASUYUKI、KIRIHARA, MASAYUKI、FUJII, YUJI、OKUNAKA, RYUICHI、AKAI, SHUJ+

  DOI：——

  日期：——