(S)-2-phenyl-1-tosylpiperidin-3-one | 1213779-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenyl-1-tosylpiperidin-3-one
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylpiperidin-3-one
• CAS: 1213779-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: JDQUMKIMLHPOSC-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenyl-1-tosylpiperidin-3-one 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2S)-2-phenylpiperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Asymmetric Synthesis of (S)-2-Phenylpiperidin-3-one

  摘要：

  从容易获得的二氢吡啶酮开始，我们首次合成了(S)-2-苯基哌啶-3-酮。虽然这种支架看起来比较常见，甚至是外消旋形式，但这种原始产物可被视为 P 物质拮抗剂的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218359
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(furan-2-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (S)-2-phenyl-1-tosylpiperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biomass derived furfural-based facile synthesis of protected (2S)-phenyl-3-piperidone, a common intermediate for many drugs

  摘要：

  稻草高效转化为关键中间体，用于生产各种药物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02645d

文献信息

• [EN] 3-PIPERIDONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEUROKININ-1 (NK1) RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-PIPÉRIDONE ET LEUR UTILISATION À TITRE D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014142761A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to 3-piperidone compounds, and in particular, to (2S)-phenyl-3-piperidone and its synthesis method. Use of the thus-synthesized 3-piperidone compounds as potent neurokinin-1 (NK1) receptor antagonists is also provided.

  该发明涉及3-哌啶酮化合物，特别是(2S)-苯基-3-哌啶酮及其合成方法。同时提供了利用这种合成的3-哌啶酮化合物作为有效的神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂的用途。
• 3-PIPERIDONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEUROKININ-1 (NK1) RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160031817A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention relates to 3-piperidone compounds, and in particular, to (2S)-phenyl-3-piperidone and its synthesis method. Use of the thus-synthesized 3-piperidone compounds as potent neurokinin-1 (NK1) receptor antagonists is also provided.

  本发明涉及3-哌啶酮类化合物，特别是(2S)-苯基-3-哌啶酮及其合成方法。本发明还提供了以此合成的3-哌啶酮类化合物作为有效的神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂的用途。
• US9505718B2
  申请人：——

  公开号：US9505718B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Biomass derived furfural-based facile synthesis of protected (2<i>S</i>)-phenyl-3-piperidone, a common intermediate for many drugs
  作者：P.-F. Koh、P. Wang、J.-M. Huang、T.-P. Loh

  DOI：10.1039/c4cc02645d

  日期：——

  The efficient conversion of rice straw into a key intermediate to access various drugs has been developed.

  稻草高效转化为关键中间体，用于生产各种药物。
• Concise Total Asymmetric Synthesis of (S)-2-Phenylpiperidin-3-one
  作者：Jean Ollivier、Xavier Gaucher、Mouhamad Jida

  DOI：10.1055/s-0029-1218359

  日期：2009.12

  Starting from readily available dihydropyridinones, we have developed the first synthesis of (S)-2-phenylpiperidin-3-one. While the scaffold appears relatively common, even in its racemic form, this original product can be considered as a potential precursor of substance P antagonist.

  从容易获得的二氢吡啶酮开始，我们首次合成了(S)-2-苯基哌啶-3-酮。虽然这种支架看起来比较常见，甚至是外消旋形式，但这种原始产物可被视为 P 物质拮抗剂的潜在前体。