(S)-N-(furan-2-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 158471-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(furan-2-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-[(2-furyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(S)-furan-2-yl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 158471-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: DDWQDUCHSJIPET-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(furan-2-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,6R)-6-hydroxy-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,6-dihydropyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biomass derived furfural-based facile synthesis of protected (2S)-phenyl-3-piperidone, a common intermediate for many drugs

  摘要：

  稻草高效转化为关键中间体，用于生产各种药物。

  DOI：

  10.1039/c4cc02645d
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 boroxin 、 (1R,4R,7R)-N-(tert-butyl)-7-isopropyl-5-methylbicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2 carboxamide 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-(furan-2-yl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异构手性铑纳米粒子催化亚胺的不对称芳基化

  摘要：

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01172

文献信息

• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• Planar-Chiral Phosphine-Olefin Ligands Exploiting a (Cyclopentadienyl)manganese(I) Scaffold To Achieve High Robustness and High Enantioselectivity
  作者：Ken Kamikawa、Ya-Yi Tseng、Jia-Hong Jian、Tamotsu Takahashi、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/jacs.6b11243

  日期：2017.2.1

  Phosphine-olefin ligands 2 enable construction of an effective chiral environment around a transition-metal center upon coordination, and thus their rhodium(I) complexes exhibit excellent catalytic performance in the various asymmetric addition reactions of arylboron nucleophiles. Complex 2b, which has a bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino group on the cyclopentadienyl ring, is found to be a superior chiral ligand

  一系列 2-甲基-1,3-丙烯基桥连（η5-二芳基膦基环戊二烯基）（膦）锰（I）二羰基配合物 2 已被开发为一类基于平面手性过渡金属的新型膦-烯烃配体支架，与具有平面手性（η6-芳烃）铬（0）框架的膦-烯烃配体 1 相比，它显示出更好的稳健性和更高的对映选择性。2 的实用对映特异性和可扩展合成已经建立。膦-烯烃配体 2 能够在配位时围绕过渡金属中心构建有效的手性环境，因此它们的铑 (I) 配合物在芳基硼亲核试剂的各种不对称加成反应中表现出优异的催化性能。在环戊二烯基环上具有双(3,5-二甲基苯基)膦基的配合物2b，发现在铑催化的芳基硼酸与各种环状/无环烯酮的不对称 1,4-加成反应中，它是一种优良的手性配体，产生了超过 99% ee 的相应芳基化产物。另一方面，分别具有双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基和双(3,5-二-叔丁基-4-甲氧基苯基)膦基的2c和2d是高效的手性在铑催化的芳基硼亲核试剂与亚胺或醛的不对称
• Heterogeneous Chiral Diene‐Rh Complexes for Asymmetric Arylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds, Nitroalkenes, and Imines
  作者：Tatsuya Kuremoto、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201900526

  日期：2019.8.21

  A chiral diene ligand with tertiary alkyl amine‐derived secondary amide moiety was immobilized on cross‐linked polystyrene (PS) by radical polymerization, which was combined with Rh to form heterogeneous chiral Rh complexes (PS‐diene Rh−Cl). PS‐diene Rh−Cl catalyzed asymmetric arylation reactions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds (ketones, esters, and amides), nitroalkenes, and imines afforded

  通过自由基聚合将具有叔烷基胺衍生的仲酰胺部分的手性二烯配体固定在交联的聚苯乙烯（PS）上，然后与Rh结合形成异质的手性Rh络合物（PS-diene Rh-Cl）。PS-二烯Rh-Cl催化的α，β-不饱和羰基化合物（酮，酯和酰胺），硝基烯烃和亚胺的不对称芳基化反应以高收率提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性。PS-二烯Rh-Cl在空气中稳定，可以存放几个月，可以重复使用10次以上，而不会降低收率或对映选择性。我们还开发了一种活化PS-二烯Rh-Cl以生成更多活性物质的方法。
• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。
• [EN] 3-PIPERIDONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NEUROKININ-1 (NK1) RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-PIPÉRIDONE ET LEUR UTILISATION À TITRE D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE NEUROKININE-1 (NK1)
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2014142761A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to 3-piperidone compounds, and in particular, to (2S)-phenyl-3-piperidone and its synthesis method. Use of the thus-synthesized 3-piperidone compounds as potent neurokinin-1 (NK1) receptor antagonists is also provided.

  该发明涉及3-哌啶酮化合物，特别是(2S)-苯基-3-哌啶酮及其合成方法。同时提供了利用这种合成的3-哌啶酮化合物作为有效的神经激肽-1（NK1）受体拮抗剂的用途。