methyl (E)-4-(4-chlorophenoxy)but-2-enoate | 114524-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-4-(4-chlorophenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-4-(4-Chloro-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 114524-46-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: OBTAYRMOBZTQSP-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-(4-chlorophenoxy)but-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称金 (I) 催化串联氢芳基化 - 纳扎罗夫环化：对映选择性获得环戊烯酮

  摘要：

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.202207406
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸甲酯 、 对氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-4-(4-chlorophenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不对称金 (I) 催化串联氢芳基化 - 纳扎罗夫环化：对映选择性获得环戊烯酮

  摘要：

  报道了纳扎罗夫环化的新对映选择性版本。该反应设计使用容易获得的烯炔酮来触发炔酮的金(I)催化的反迈克尔加氢芳基化，然后进行纳扎罗夫环化。手性金络合物能够控制该过程的绝对立体化学。环戊[ c ]色酮结合了 2 H-色烯和环戊酮核心，合成时具有高产率和ee值。

  DOI：

  10.1002/anie.202207406

文献信息

• A reinvestigation of the claisen rearrangement of methyl γ-aryloxycrotonates a convenient synthesis of 3-ethylidenebenzofuran-2(3H)-ones
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90295-9

  日期：1987.1

  The synthesis and Claisen rearrangement of methyl γ-aryloxycrotonates have been reinvestigated. A number of methyl γ-aryloxycrotonates have been prepared and sucessfully rearranged to a mixture of Z and E 3-ethylidenebenzofuran-2(3H)ones in refluxing ethylene glycol.

  γ-芳氧基巴豆酸甲酯的合成和克莱森重排已被重新研究。已经制备了许多γ-芳氧基巴豆酸甲酯，并在回流的乙二醇中成功地将其重新排列成Z和E 3-亚乙基苯并呋喃-2（3H）酮的混合物。
• SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 14, 3269-3278
  作者：SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——