3-甲氧基-3-(4-甲氧苯基)丙烯 | 30277-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-3-(4-甲氧苯基)丙烯
• 英文名称: 3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propene
• 英文别名: 3-p-Anisyl-3-methoxy-1-propen；1-Methoxy-1-p-methoxyphenylprop-2-ene；1-methoxy-4-(1-methoxyprop-2-enyl)benzene
• CAS: 30277-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: FRPCHYYUMCMSOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-3-(4-甲氧苯基)丙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 溴甲苯 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-[(3R,4R,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxooxolan-3-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮和β-氨基醇的对映选择性合成的串联异构化-曼尼希反应，作为ent-Nikkomycins和ent-Funebrine的关键中间体的应用

  摘要：

  具有伯氨基的对氨基酮很容易通过短序列以良好的产率和出色的对映选择性获得，该序列涉及作为关键步骤的烯丙醇与 N-叔丁烷亚磺亚胺的串联异构化-曼尼希反应。该方法用于相应β-氨基醇的对映选择性合成，也用于制备ent-nikkomycins或ent-funebrine的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100352
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-甲氧基-3-(4-甲氧苯基)丙烯
  参考文献：
  名称：

  环取代醋酸肉桂酯的光化学

  摘要：

  分别带有取代基 H、4-CH3O、3-CH3O、4-CF3 和 3-CF3 的（E）-乙酸肉桂酯（(E)-1-芳基-3-丙烯基乙酸酯，8a-8e）的光化学, 在环己烷和遇见...

  DOI：

  10.1139/v06-140

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylation of C(sp³)–O Bonds in Allylic Alkyl Ethers with Organoboron Compounds
  作者：Xiaowei Li、Yuxiu Li、Zhong Zhang、Xiaolin Shi、Ruihua Liu、Zemin Wang、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01879

  日期：2021.9.3

  A nickel-catalyzed cross-coupling of allylic alkyl ethers with organoboron compounds through the cleavage of the inert C(sp3)-O(alkyl) bonds is described. Several types of allylic alkyl ethers can be coupled with various boronic acids or their derivatives to give the corresponding products in good to excellent yields with wide functional group tolerance and excellent regioselectivity. The gram-scale

  描述了镍催化的烯丙基烷基醚与有机硼化合物通过惰性 C(sp 3 )-O(烷基) 键断裂的交叉偶联。几种类型的烯丙基烷基醚可以与各种硼酸或其衍生物偶联，得到相应的产品，收率良好，具有广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性。生物活性化合物的克级反应和后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。
• Absolute reactivity of arylallyl carbocations
  作者：Geniece Hallett-Tapley、Frances L. Cozens、Norman P. Schepp

  DOI：10.1002/poc.1484

  日期：2009.4

  A series of α‐vinyl arylmethyl cations were generated and studied using nanosecond laser flash photolysis. Rate constants for the decay of the substituted α‐vinyl arylmethyl cations were determined under solvolytic conditions in pure solvents and solvent mixtures of 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) and 2,2,2‐trifluoroethanol (TFE). In addition the absolute reactivity of the carbocations with

  产生了一系列α-乙烯基芳基甲基阳离子，并使用纳秒激光闪光光解法进行了研究。对的衰减率常量取代的α -乙烯基芳甲基阳离子纯溶剂溶剂化的条件和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）和2,2-的溶剂混合物下进行了测定， 2-三氟乙醇（TFE）。另外，获得了碳阳离子与添加的亲核试剂的绝对反应性。然后将α-乙烯基芳基甲基阳离子的反应性与相应的α-甲基，α-苯基和α-环丙基芳基甲基阳离子的反应性进行比较。哈米特σ +获得了一系列碳正离子的图，并分析了取代基对碳正离子反应性的影响。这些数据表明，取代基对α-乙烯基碳正离子的反应性的影响不同于取代基对α-甲基，α-苯基和α-环丙基系列的反应性的影响。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Electrochemical methoxylation of allyl and propenyl derivatives of phenol and phenol ethers
  作者：Isidoro Barba、Rafael Chinchilla、Cecilia Gomez

  DOI：10.1021/jo00297a051

  日期：1990.5
• Structure–activity relationships of 1′S-1′-acetoxychavicol acetate for inhibitory effect on NO production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages
  作者：Hisashi Matsuda、Shin Ando、Toshio Morikawa、Shinya Kataoka、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.070

  日期：2005.4

  1'S-1'-Acetoxychavicol acetate from the rhizomes of Alpinia galanga inhibited nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide-activated mouse peritoneal macrophages with an IC50 value of 2.3 mu M. To clarify the structure-activity relationship of 1'S-1'-acetoxychavicol acetate, various natural and synthetic phenylpropanoids and synthetic phenylbutanoids were examined, and the following structural requirements were clarified. (1) The para or ortho substitution of the acetoxyl and 1-acetoxypropenyl groups at the benzene ring was essential. (2) The S configuration of the 1'-acetoxyl group was preferable. (3) The presence of the 3-methoxyl group and disappearance of the 2'-3' double bond by hydrogenation reduced the activity. (4) The substitution of acetyl groups with propionyl or methyl groups reduced the activity. (5) Lengthening of the carbon chain between the 1'- and 2'-positions reduced the activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BARBA, ISIDORO;CHINCHILLA, RAFAEL;GOMEZ, CECILIA, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3270-3272
  作者：BARBA, ISIDORO、CHINCHILLA, RAFAEL、GOMEZ, CECILIA

  DOI：——

  日期：——