(2R,3S)-N-benzoyl-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-3-phenylisoserine | 99458-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-benzoyl-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-3-phenylisoserine
• 英文别名: (2R,3S)-N-benzoyl-O-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3-phenylisoserine；(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanoic acid
• CAS: 99458-22-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅Si
• 分子量: 415.561
• InChiKey: ZZOVZQVCTNSRNB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-benzoyl-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-3-phenylisoserine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二(2-吡啶)酯 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (1S,2S,4aR,4bR,7S,9aS,10S)-2-(((2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)oxy)-7-hydroxy-1-methyl-8-methylene-13-oxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient, enantioselective synthesis of the taxol side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a008
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-syn-3-azide-2-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (2R,3S)-N-benzoyl-O-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-3-phenylisoserine
  参考文献：
  名称：

  An efficient, enantioselective synthesis of the taxol side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a008

文献信息

• Bouaziz; Fillion, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 287 - 287
  作者：Bouaziz、Fillion

  DOI：——

  日期：——