(βS,β'S)-dimethylmesobilirubin-XIIIα | 144831-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (βS,β'S)-dimethylmesobilirubin-XIIIα
• 英文别名: (3S)-3-[2-[[3-[(2S)-1-carboxypropan-2-yl]-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]butanoic acid
• CAS: 144831-30-1
• 化学式: C₃₅H₄₄N₄O₆
• 分子量: 616.758
• InChiKey: ROULEOGACGZTPH-JMZYIMTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βS,β'S)-dimethylmesobilirubin-XIIIα 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 disodium bis-tauro-(βS,β'S)-dimethylmesobilirubinate-XIIIα
  参考文献：
  名称：

  On the Conformation of Bilirubin Ditaurate

  摘要：

  The first optically active taurine conjugate of a bilirubin was prepared by reaction of taurine sodium salt with the mixed anhydride formed from reaction of (betaS,beta'S)-dimethylmesobilirubin-XIIIalpha with isobutyl chloroformate. Analysis of the circular dichroism spectra of the conjugate in water and chloroform indicate a conformational preference for the (M)-helical ridge-tile conformation, thus providing the first spectroscopic evidence on the conformation of ditaurobilirubins.

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0511-x
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 四氯苯醌 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 (βS,β'S)-dimethylmesobilirubin-XIIIα
  参考文献：
  名称：

  胆红素构象对映体的绝对构型

  摘要：

  胆红素是黄疸的黄色素，是哺乳动物体内通过血红素分解代谢形成的双发色四吡咯。它很容易采用两种对映体折叠构象中的任何一种，这些构象形状像脊瓦，并通过分子内氢键网络稳定。构象对映体的相互转化在室温下是快速的，并且可以通过与手性试剂的络合而向任一对映体置换。分子内空间效应也可能影响对映选择

  DOI：

  10.1021/ja00052a006