(1R,2R,3R,4S,5S)-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentayl pentaacetate | 20097-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S,5S)-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentayl pentaacetate
• 英文别名: penta-O-acetyl-3-deoxy-epi-inositol；muco-quercitol pentaacetate；muco-quercitol peracetate；3-Deoxy-epi-inositol
• CAS: 20097-36-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: JWZHGDPKSFQRQT-HUSMAVQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S,5S)-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentayl pentaacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3-deoxy-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  ：外消旋quercitols和bromoquercitols从环己-1,4-二烯开始的立体选择性合成盛会- ， -外延- ，粘膜-和新-quercitol †

  摘要：

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯

  DOI：

  10.1039/c3ob26909d
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,2S,3S,5R,6R)-5-methoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-2,3-diyl diacetate 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5S)-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentayl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  ：外消旋quercitols和bromoquercitols从环己-1,4-二烯开始的立体选择性合成盛会- ， -外延- ，粘膜-和新-quercitol †

  摘要：

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯

  DOI：

  10.1039/c3ob26909d

文献信息

• Transformation of cyclohexene to enantiopure cyclitols mediated by sequential oxyselenenylation with (S,S)-hydrobenzoin: synthesis of d-chiro-inositol and muco-quercitol
  作者：Kwan Soo Kim、Jong Il Park、Hoi Kyung Moon、Hann Yi

  DOI：10.1039/a804072i

  日期：——

  Oxyselenenylation of cyclohexene with (S,S)-hydrobenzoin and subsequent oxidation-elimination allows isolation of an allylic ether in which further phenylselenenylation is completely regioselective, thus allowing entry to the cyclitols D-chiro-inositol and muco-quercitol.

  使用(S,S)-羟基苯偶姻对环己烯进行氧硒化反应，随后进行氧化消除反应，可以分离得到一个烯丙基醚，进一步进行苯基硒化反应时完全区域选择性，从而允许合成环醇D-手性肌醇和粘液槲皮醇。
• Stereoselective synthesis of muco-quercitol, (+)-gala-quercitol and 5-amino-5-deoxy-d-vibo-quercitol from d-mannitol
  作者：Venkata Ramana Doddi、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.107

  日期：2008.9

  Synthesis of muco-quercitol, (+)-gala-quercitol, and 5-amino-5-deoxy-d-vibo-quercitol is described from d-mannitol using ring closing metathesis and diastereoselective dihydroxylations as key steps.

  的合成粘膜-quercitol，（+） -晚会-quercitol，和5-氨基-5-脱氧-D- VIBO -quercitol使用闭环复分解和非对映选择性dihydroxylations作为关键步骤从d-甘露醇进行说明。
• Synthesis of enantiopure cyclitols from (±)-3-bromocyclohexene mediated by intramolecular oxyselenenylation employing (S,S)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid as chiral sources
  作者：Yong Joo Lee、Kyunghoon Lee、Sea Ill Jung、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.003

  日期：2005.2

  Reaction of 3-bromocyclohexene with (SS)-hydrobenzoin and (S)-mandelic acid and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic ethers followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefins, (1S,3S,4S,6R)-3,4-diphenylbicyclo[4,4,0]-2,5-dioxa-7-decene and (1S,3S,4R)-3-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-benzo[1,4]dioxan-2-one, respectively. Further stereoselective transformation of these cis-fused bicyclic olefins afforded the enantiopure cyclohexitols, muco-quercitol, D-chiro-inocitol and allo-inocitol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Epoxidation of Protected (1,4,5)‐Cyclohex‐2‐ene‐triols and Their Acid Hydrolysis to Synthesize Quercitols from<scp>D</scp>‐(−)‐Quinic Acid
  作者：Tzenge‐Lien Shih、Ya‐Ling Lin

  DOI：10.1081/scc-200063960

  日期：2005.7

  Highly stereoselective epoxidations have been achieved in both cyclohexylidene acetal and butane 2,3-bisacetal (BBA) protection of (1,4,5)-cyclohex-2-ene-triols. These epoxy derivatives are all derived from D-(-)-quinic acid and can be used for the synthesis of muco-, (+)-epi-, (+)-vibo,(-)- talo, and (-) (-)-gala-quercitols.