3-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzamide | 304882-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 304882-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: DDABCDSIGRXMAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzamide 在 氢气 作用下， 生成 1-(3-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  细胞颗粒蛋白前体奎宁环调节剂的发现

  摘要：

  带注释的小分子文库的表型筛选鉴定出奎宁环四氢异喹啉索利那新 ( 1 ) 作为颗粒蛋白前体分泌的强大增强剂，在鼠小胶质细胞 (BV-2) 细胞系中具有一位数的微摩尔效力。随后的 SAR 开发导致鉴定出29，毒蕈碱受体拮抗剂活性降低 38 倍，BV-2 效力提高 10 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128209
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 、 2-苯乙胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-fluoro-N-(2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  细胞颗粒蛋白前体奎宁环调节剂的发现

  摘要：

  带注释的小分子文库的表型筛选鉴定出奎宁环四氢异喹啉索利那新 ( 1 ) 作为颗粒蛋白前体分泌的强大增强剂，在鼠小胶质细胞 (BV-2) 细胞系中具有一位数的微摩尔效力。随后的 SAR 开发导致鉴定出29，毒蕈碱受体拮抗剂活性降低 38 倍，BV-2 效力提高 10 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128209

文献信息

• Josiphos-Type Binaphane Ligands for Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1-Aryl-Substituted Dihydroisoquinolines
  作者：Huifang Nie、Yupu Zhu、Xiaomu Hu、Zhao Wei、Lin Yao、Gang Zhou、Pingan Wang、Ru Jiang、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03251

  日期：2019.11.1

  displayed excellent enantioselectivity and good reactivity in the asymmetric hydrogenation of challenging 1-aryl-substituted dihydroisoquinoline substrates (full conversions, up to >99% ee, 4000 TON). The use of 40% HBr (aqueous solution) as an additive dramatically improved the asymmetric induction of these catalysts. This transformation provided a highly efficient and enantioselective access to chiral

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。
• Metal complexes
  申请人：Fortte Rocco

  公开号：US20070034863A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention describes new types of metal complexes. Such compounds can be used as functional materials in a series of different types of applications which can be classified within the electronics industry in the widest sense. The inventive compounds are described by the formulae (1) and (4).

  本发明描述了新型金属配合物。这些化合物可以作为功能材料应用于各种不同类型的应用中，这些应用可以广义地归类为电子工业。这些创新化合物由式(1)和(4)描述。
• Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Supravat Samanta、Ramachandra Reddy Donthiri、Milan Dinda、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra13441b

  日期：——

  Iodine catalyzed synthesis of 2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides through intramolecular C(sp³)–H functionalization under metal-free conditions is described.

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。
• 1-substituted tetrahydroisoquinoline compound
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08263607B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  Provided is a compound useful as an N-type Ca2+ channel blocker. As a result of intensive studies of compounds having an action of blocking N-type Ca2+ channels, the present inventors found that a tetrahydroisoquinoline compound of the present invention having a substituent at the 1-position has an action of blocking the N-type Ca2+ channels, an antinociceptive pain action, an antineuropathic pain action, an abdominal pain-inhibitory action and an opioid-induced constipation-improving action, and the present invention has been completed based on these findings. The compound of the present invention can be used as a pharmaceutical composition for preventing and/or treating various pains such as neuropathic pain and nociceptive pain, headaches such as migraine and cluster headache, central nervous system diseases such as anxiety, depression, epilepsy, cerebral stroke and restless legs syndrome, abdominal symptoms such as abdominal pain and abdominal distension, stool abnormalities such as diarrhea and constipation, digestive system diseases such as irritable bowel syndrome, urinary system diseases such as overactive bladder and interstitial cystitis, etc.

  提供的是一种作为N型Ca2+通道阻滞剂有用的化合物。由于对具有阻断N型Ca2+通道作用的化合物进行了深入研究，本发明人发现，本发明的四氢异喹啉化合物在1位具有取代基，具有阻断N型Ca2+通道、抗痛觉疼痛作用、抗神经痛作用、抑制腹痛作用和改善阿片类药物引起的便秘作用，基于这些发现完成了本发明。本发明的化合物可用作预防和/或治疗各种疼痛，如神经痛和伤害性疼痛、头痛，如偏头痛和集群头痛、中枢神经系统疾病，如焦虑、抑郁、癫痫、脑卒中和不宁腿综合征、腹部症状，如腹痛和腹胀、大便异常，如腹泻和便秘、消化系统疾病，如肠易激综合征、泌尿系统疾病，如过度活动膀胱和间质性膀胱炎等的药物组成物。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Fortte Rocco

  公开号：US20100331506A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The present invention describes new types of metal complexes. Such compounds can be used as functional materials in a series of different types of applications which can be classified within the electronics industry in the widest sense. The inventive compounds are described by the formulae (1) and (4).

  本发明描述了新型金属配合物。这些化合物可以用作功能材料，在广义上可归类为电子工业中的一系列不同类型的应用。创新化合物由公式（1）和（4）描述。