2,6-二(羟甲基)-4-硝基苯酚 | 113393-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二(羟甲基)-4-硝基苯酚
• 英文名称: 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-nitrophenol
• 英文别名: (2-Hydroxy-5-nitro-1,3-phenylene)dimethanol
• CAS: 113393-43-4
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: IEIOVUCPOUIHQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(羟甲基)-4-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到2,6-bis(hydroxymethyl)-4-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  具有功能化 2,6-双（羟甲基）苯酚配体的高自旋 [Mn19] 系统的配位簇类似物

  摘要：

  一系列 2,6-双（羟甲基）-4-R-苯酚配体（H3LR；R = H、F、Cl、Br、I、Ph、NH2、NO2、SMe）要么是新合成的，要么是现有的合成方法已显着改进以研究先前发表的配位簇 [MnIII12MnII7(μ4-O)8(μ3-N3)8(HLMe)12(MeCN)6]Cl2·10MeOH·MeCN (1) 与 S = 83/2。三个这样的Mn19团簇，即[MnIII12MnII7(μ4-O)8(HLH)12(μ3-Cl)7(μ3-OMe)(MeOH)6]Cl2·16H2O·10MeOH·MeCN( 3)、[MnIII12MnII7(μ4-O)8(HLI)12(μ3-N3)8(MeOH)6](O2CH)2·16MeOH·10MeCN(4)和[MnIII12MnII7(μ4-O)8(μ3-Cl) )7.7(μ3-OMe)0.3(HLSMe)12(MeOH)6]Cl2·27MeOH (5)

  DOI：

  10.1002/ejic.201402327
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-2,6-diformylphenol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2,6-二(羟甲基)-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  单官能杯[5]芳烃的合成

  摘要：

  摘要 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589127

文献信息

• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• “Donor–Two-Acceptor” Dye Design: A Distinct Gateway to NIR Fluorescence
  作者：Naama Karton-Lifshin、Lorenzo Albertazzi、Michael Bendikov、Phil S. Baran、Doron Shabat

  DOI：10.1021/ja308124q

  日期：2012.12.19

  The detection of chemical or biological analytes upon molecular reactions relies increasingly on fluorescence methods, and there is a demand for more sensitive, more specific, and more versatile fluorescent molecules. We have designed long wavelength fluorogenic probes with a turn-ON mechanism based on a donor-two-acceptor π-electron system that can undergo an internal charge transfer to form new fluorochromes

  基于分子反应的化学或生物分析物的检测越来越依赖于荧光方法，并且需要更灵敏、更特异和更通用的荧光分子。我们设计了基于供体-双受体 π 电子系统的开启机制的长波长荧光探针，该系统可以进行内部电荷转移以形成具有更长 π 电子系统的新荧光染料。几个潜在的供体和多个受体分子被结合到探针模块结构中，以产生通用的染料化合物。这个新的染料库在近红外 (NIR) 区域具有荧光发射。计算研究很好地再现了观察到的实验趋势，并提出了导致供体-双受体活性形式的高荧光和从潜伏形式观察到的低荧光的因素。HeLa 细胞的共聚焦图像表明所选染料的溶酶体渗透途径。这些染料通过开启激活机制发射 NIR 荧光的能力使它们成为体内成像应用的有希望的候选探针。
• Perylenebisimide-Based Colorimetric and Fluorescent Sensors for Selective Detection of Anions
  作者：Peng Guo、Xiaoyu Su、Jingbo Lan

  DOI：10.2174/157017810791824928

  日期：2010.9.1

  A new type of perylenebisimide-based imidazolium chemosensor was synthesized for selective recognition of anions. Imidazolium-anchored receptor PBI-1 showed high binding affinity to F- due to the role of the phenolic hydroxyl group as an additional binding site. The hydroxyl-protected receptor PBI-2 could serve as highly selective and sensitive colorimetric and fluorometric sensor for H2PO4-. The study indicated that the C2-H of the imidazolium ring played an essential role in the anion recognition via synergistic effects of multiple hydrogen-bonding and electrostatic interactions. In addition, it was noteworthy that the phenolic hydroxy of the receptor was not indispensable for binding H2PO4 -, but very pivotal for binding F-.

  研究人员合成了一种新型的过亚甲基双亚胺基咪唑鎓化学传感器，用于选择性识别阴离子。由于酚羟基是一个额外的结合位点，因此咪唑鎓锚定受体 PBI-1 对 F- 具有很高的结合亲和力。受羟基保护的受体 PBI-2 可作为 H2PO4- 的高选择性、高灵敏度的比色和荧光传感器。研究表明，咪唑环的 C2-H 通过多种氢键和静电作用的协同效应在阴离子识别中发挥了重要作用。此外，值得注意的是，受体的酚羟基在结合 H2PO4- 时并非不可或缺，但在结合 F- 时却非常关键。
• ACTIVATABLE FLUOROGENIC COMPOUNDS AND USES THEREOF AS NEAR INFRARED PROBES
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US20140010763A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Novel fluorogenic compounds designed such that upon a chemical event, compounds capable of emitting NIR light are generated, are disclosed. The compounds comprise two or more acceptor-containing moieties and a cleavable donor-containing moiety, being in complete pi-electrons conjugation and being such that no delocalization of pi-electrons is enabled. Also disclosed are fluorescent compounds generated upon subjecting the fluorogenic compounds to a chemical event (e.g., deprotonation). Also disclosed are uses of the fluorogenic compounds as NIR probed with a Turn-ON mechanism in monitoring presence and/or level of various analytes.

  本发明揭示了一种设计出的新型荧光化合物，当发生化学事件时，能够发射近红外光的化合物被产生。该化合物包括两个或更多含有受体的基团和可剪切的含有给体的基团，完全处于π电子共轭状态，并且不启用π电子的共享。此外，还揭示了在将荧光化合物置于化学事件（例如去质子化）下的情况下生成的荧光化合物。还揭示了将荧光化合物用作近红外探针的Turn-ON机制，以监测各种分析物的存在和/或水平的用途。
• Activatable fluorogenic compounds and uses thereof as near infrared probes
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US09341630B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  Novel fluorogenic compounds designed such that upon a chemical event, compounds capable of emitting NIR light are generated, are disclosed. The compounds comprise two or more acceptor-containing moieties and a cleavable donor-containing moiety, being in complete pi-electrons conjugation and being such that no delocalization of pi-electrons is enabled. Also disclosed are fluorescent compounds generated upon subjecting the fluorogenic compounds to a chemical event (e.g., deprotonation). Also disclosed are uses of the fluorogenic compounds as NIR probed with a Turn-ON mechanism in monitoring presence and/or level of various analytes.

  本发明公开了一种新型荧光化合物，设计成在化学事件发生时，能够发出近红外光的化合物。该化合物包含两个或更多含有受体的基团和一个可剪切的含有给体的基团，完全处于π-电子共轭状态，并且不允许π-电子的共轭化。本发明还公开了在将荧光化合物暴露于化学事件（例如去质子化）后生成的荧光化合物。本发明还公开了将荧光化合物用作近红外探针的Turn-ON机制，以监测各种分析物的存在和/或水平的用途。