4-nitro-2,6-diformylphenol | 137605-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2,6-diformylphenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-nitroisophthalaldehyde；2-hydroxy-5-nitrobenzene-1,3-dicarbaldehyde
• CAS: 137605-43-7
• 化学式: C₈H₅NO₅
• 分子量: 195.131
• InChiKey: VZLVFPDBWDWBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2,6-diformylphenol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2,6-二(羟甲基)-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  单官能杯[5]芳烃的合成

  摘要：

  摘要 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589127
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二(羟甲基)-4-硝基苯酚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4-nitro-2,6-diformylphenol
  参考文献：
  名称：

  “供体-双受体”染料设计：通向 NIR 荧光的独特途径

  摘要：

  基于分子反应的化学或生物分析物的检测越来越依赖于荧光方法，并且需要更灵敏、更特异和更通用的荧光分子。我们设计了基于供体-双受体 π 电子系统的开启机制的长波长荧光探针，该系统可以进行内部电荷转移以形成具有更长 π 电子系统的新荧光染料。几个潜在的供体和多个受体分子被结合到探针模块结构中，以产生通用的染料化合物。这个新的染料库在近红外 (NIR) 区域具有荧光发射。计算研究很好地再现了观察到的实验趋势，并提出了导致供体-双受体活性形式的高荧光和从潜伏形式观察到的低荧光的因素。HeLa 细胞的共聚焦图像表明所选染料的溶酶体渗透途径。这些染料通过开启激活机制发射 NIR 荧光的能力使它们成为体内成像应用的有希望的候选探针。

  DOI：

  10.1021/ja308124q

文献信息

• Synthesis, characterization, and UV–visible study of some new photochromic formyl-containing 1′,3′,3′-trimethylspiro[chromene-2,2′-indoline] derivatives
  作者：Zeinalabedin Sepehr、Hossein Nasr-Isfahani、Ali Reza Mahdavian、Amir Hossein Amin

  DOI：10.1007/s13738-021-02253-5

  日期：2021.11

  The spiropyran derivatives can exist in two forms, the closed-ring spiropyran form and the open-ring merocyanine (MC) form. The SP form could be converted into the MC form upon UV irradiation. In this work, some 1′,3′,3′-trimethylspiro[chromene-2,2′-indoline] derivatives containing the nitro and formyl groups are synthesized via the reaction of 1,3,3-trimethyl-2-methylene-5-nitroindoline with the corresponding

  螺吡喃衍生物可以以两种形式存在，即闭环螺吡喃形式和开环部花青 (MC) 形式。在紫外线照射下，SP 形式可以转化为 MC 形式。在这项工作中，通过 1,3,3-三甲基-2-亚甲基-反应合成了一些含有硝基和甲酰基的 1',3',3'-三甲基螺[色烯-2,2'-二氢吲哚]衍生物5-硝基二氢吲哚与相应的水杨醛衍生物。这些化合物具有不同的光致变色行为。合成的光致变色分子通过 FT-IR、1 H-NMR 和13C-NMR 光谱技术。为了研究这些化合物的光致变色特性，研究了它们在暴露于紫外灯（光谱范围为 360-400 nm）之前和之后的甲醇溶液的紫外-可见光谱分析。 图形摘要
• Ratiometric Detection of Adenosine-5′-triphosphate (ATP) and Cytidine-5′-triphosphate (CTP) with a Fluorescent Spider-Like Receptor in Water
  作者：Abhishek Kumar Gupta、Abhimanew Dhir、Chullikkattil P. Pradeep

  DOI：10.1002/ejoc.201403073

  日期：2015.1

  water-soluble spider-like receptor molecules has been developed by the Schiff-base condensation of tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) with various 2,6-diformylphenol (dfp) derivatives. The products were assessed for their anion sensing properties. Among these, the receptor with a methoxy substituent showed selective fluorescent sensing towards adenosine-5′-triphosphate (ATP) and cytidine-5′-triphosphate

  通过三（羟甲基）氨基甲烷（TRIS）与各种2,6-二甲酰基苯酚（dfp）衍生物的席夫碱缩合，开发了一系列水溶性蜘蛛样受体分子。评估产品的阴离子传感特性。其中，具有甲氧基取代基的受体在 pH 7.2 的 100% 水性介质中以对比模式显示对 5'-三磷酸腺苷 (ATP) 和胞苷-5'-三磷酸 (CTP) 的选择性荧光传感。
• Water-triggered union of multi-component reactions towards the synthesis of a 4<i>H</i>-chromene hybrid scaffold
  作者：Kandhasamy Kumaravel、Balakrishnan Rajarathinam、Gnanasambandam Vasuki

  DOI：10.1039/d0ra05105e

  日期：——

  A union of multi-component reactions to construct pyrazole- and pyranopyrazole-adorned 4H-chromene from simple reactants in water at RT is reported. 2 distinct four-component reactions occur transiently to form 4 new heterocycles via 10 covalent bonds in a single step.

  报道了一种多组分反应联合，可以在室温下在水中从简单的反应物构建装饰有吡唑和吡喃吡唑的4H-色烯。2种不同的四组分反应会瞬时发生，通过单步反应形成4个新的杂环，共形成10个共价键。
• ACTIVATABLE FLUOROGENIC COMPOUNDS AND USES THEREOF AS NEAR INFRARED PROBES
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US20140010763A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Novel fluorogenic compounds designed such that upon a chemical event, compounds capable of emitting NIR light are generated, are disclosed. The compounds comprise two or more acceptor-containing moieties and a cleavable donor-containing moiety, being in complete pi-electrons conjugation and being such that no delocalization of pi-electrons is enabled. Also disclosed are fluorescent compounds generated upon subjecting the fluorogenic compounds to a chemical event (e.g., deprotonation). Also disclosed are uses of the fluorogenic compounds as NIR probed with a Turn-ON mechanism in monitoring presence and/or level of various analytes.

  本发明揭示了一种设计出的新型荧光化合物，当发生化学事件时，能够发射近红外光的化合物被产生。该化合物包括两个或更多含有受体的基团和可剪切的含有给体的基团，完全处于π电子共轭状态，并且不启用π电子的共享。此外，还揭示了在将荧光化合物置于化学事件（例如去质子化）下的情况下生成的荧光化合物。还揭示了将荧光化合物用作近红外探针的Turn-ON机制，以监测各种分析物的存在和/或水平的用途。
• Activatable fluorogenic compounds and uses thereof as near infrared probes
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US09341630B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  Novel fluorogenic compounds designed such that upon a chemical event, compounds capable of emitting NIR light are generated, are disclosed. The compounds comprise two or more acceptor-containing moieties and a cleavable donor-containing moiety, being in complete pi-electrons conjugation and being such that no delocalization of pi-electrons is enabled. Also disclosed are fluorescent compounds generated upon subjecting the fluorogenic compounds to a chemical event (e.g., deprotonation). Also disclosed are uses of the fluorogenic compounds as NIR probed with a Turn-ON mechanism in monitoring presence and/or level of various analytes.

  本发明公开了一种新型荧光化合物，设计成在化学事件发生时，能够发出近红外光的化合物。该化合物包含两个或更多含有受体的基团和一个可剪切的含有给体的基团，完全处于π-电子共轭状态，并且不允许π-电子的共轭化。本发明还公开了在将荧光化合物暴露于化学事件（例如去质子化）后生成的荧光化合物。本发明还公开了将荧光化合物用作近红外探针的Turn-ON机制，以监测各种分析物的存在和/或水平的用途。