ethyl (13S,15S,16R,17S)-17-(carbamoyloxymethyl)-16-methoxy-5,14-dimethyl-2,9-dioxo-4-oxa-11,14-diazapentacyclo[8.7.0.03,8.011,16.013,15]heptadeca-1(10),3(8),5-triene-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (13S,15S,16R,17S)-17-(carbamoyloxymethyl)-16-methoxy-5,14-dimethyl-2,9-dioxo-4-oxa-11,14-diazapentacyclo[8.7.0.03,8.011,16.013,15]heptadeca-1(10),3(8),5-triene-6-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₈
• 分子量: 459.456
• InChiKey: ZWVDZFYNAGFEIH-SBNYHGGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯钠 、 7-demethoxy-6-demethyl-7,7-(ethylenedioxy)-6-methylene-6,7-dihydromitomycin F 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到ethyl (13S,15S,16R,17S)-17-(carbamoyloxymethyl)-16-methoxy-5,14-dimethyl-2,9-dioxo-4-oxa-11,14-diazapentacyclo[8.7.0.03,8.011,16.013,15]heptadeca-1(10),3(8),5-triene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物。它们的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物1-3，并评估了它们的抗细胞和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将1.3-二羰基化合物迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（亚乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基二氢呋喃酮（4-6和14）并随后环化而合成的。为了制备1.烯丙氧基羰基（Aloc）基团可用于保护氮丙啶（1a-NH），因为在温和的条件下用Pd（0）和HCO 2 H-NEt 3进行脱保护时，底物没有分解。在这些结构独特的衍生物中，化合物1a，1b，1d和1e对小鼠的HeLa S3人肿瘤细胞和肉瘤180实体瘤非常有效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1312

文献信息

• Mitomycin derivatives having unique condensed-ring structures. Their synthesis and antitumor activity.
  作者：HITOSHI ARAI、YUTAKA KANDA、TADASHI ASHIZAWA、MAKOTO MORIMOTO、KATSUSHIGE GOMI、MOTOMICHI KONO、MASAJI KASAI

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1312

  日期：——

  A series of mitomycin derivatives 1-3 having unique condensed-ring structures was synthesized and evaluated for their anticellular and antitumor activity. These compounds were synthesized by the Michael addition of 1.3-dicarbonyl compounds to 6-demethyl-7,7-(ethylenedioxy)-6,7-dihydro-6-methylenemitosanes (4-6, and 14) and the subsequent cyclization. For the preparation of 1. the allyloxycarbonyl (Aloc)

  合成了一系列具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物1-3，并评估了它们的抗细胞和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将1.3-二羰基化合物迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（亚乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基二氢呋喃酮（4-6和14）并随后环化而合成的。为了制备1.烯丙氧基羰基（Aloc）基团可用于保护氮丙啶（1a-NH），因为在温和的条件下用Pd（0）和HCO 2 H-NEt 3进行脱保护时，底物没有分解。在这些结构独特的衍生物中，化合物1a，1b，1d和1e对小鼠的HeLa S3人肿瘤细胞和肉瘤180实体瘤非常有效。