N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)sulfonamide | 153028-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)sulfonamide
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl sulfamoylcarbamate；(4-nitrophenyl)methyl N-sulfamoylcarbamate
• CAS: 153028-11-6
• 化学式: C₈H₉N₃O₆S
• 分子量: 275.242
• InChiKey: LENXBEKCQOMAEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)sulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S)-1-tert-nitrobenzyloxycarbonyl-2-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylbenzyl-N-sulfamoulaminomethyl)-4-mercaptopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  关键中间体合成1β-甲基碳青霉烯抗生素的新型合成途径

  摘要：

  描述了一种新颖且新颖的合成方法，该方法采用新颖而实用的方法制备了新的肠胃外1β-甲基卡巴培南抗生素-多苯培南水合物（S-4661）的N -PNZ保护的2-氨基甲基吡咯烷丁-4-基硫基含侧链。反式-4-羟基-1-脯氨酸通过有效过程转化为（2 S，4 S）-4-乙酰硫基-2-（N-氨磺酰基-4-硝基苄氧基羰基-氨基甲基）-1-（4-硝基苄氧基羰基）吡咯烷的两步法总产率为60-70％。此过程无需色谱纯化，无需低温，无需卤代烷烃溶剂且操作时间较短，并且可以避免酸水解带来的副反应。此外，获得的产物是晶体而不是油，这使其成为中试规模量化中的优势。用这种方法制备了几公斤的侧链。

  DOI：

  10.1021/op0600714
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  关键中间体合成1β-甲基碳青霉烯抗生素的新型合成途径

  摘要：

  描述了一种新颖且新颖的合成方法，该方法采用新颖而实用的方法制备了新的肠胃外1β-甲基卡巴培南抗生素-多苯培南水合物（S-4661）的N -PNZ保护的2-氨基甲基吡咯烷丁-4-基硫基含侧链。反式-4-羟基-1-脯氨酸通过有效过程转化为（2 S，4 S）-4-乙酰硫基-2-（N-氨磺酰基-4-硝基苄氧基羰基-氨基甲基）-1-（4-硝基苄氧基羰基）吡咯烷的两步法总产率为60-70％。此过程无需色谱纯化，无需低温，无需卤代烷烃溶剂且操作时间较短，并且可以避免酸水解带来的副反应。此外，获得的产物是晶体而不是油，这使其成为中试规模量化中的优势。用这种方法制备了几公斤的侧链。

  DOI：

  10.1021/op0600714

文献信息

• WO2007009354A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006117763A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel Synthetic Route of a Pivotal Intermediate for the Synthesis of 1β-Methyl Carbapenem Antibiotics
  作者：Yuan Yu、Wu-Chun Zhou、Ji Zhang、Mei Zhang、Da-Yong Xu、Yun Tang、Bo-Gang Li、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/op0600714

  日期：2006.7.1

  A novel synthetic method using an original and practical procedure for the preparation of the N-PNZ protected 2-aminomethylpyrrolidin-4-ylthio-containing side chain of doripenem hydrate (S-4661), a new parenteral 1β-methylcarbapenem antibiotic, is described. trans-4-Hydroxy-l-proline was converted through an efficient process to (2S,4S)-4-acetylthio-2-(N-sulfamoyl-4-nitro-benzyloxycarbonyl-aminome

  描述了一种新颖且新颖的合成方法，该方法采用新颖而实用的方法制备了新的肠胃外1β-甲基卡巴培南抗生素-多苯培南水合物（S-4661）的N -PNZ保护的2-氨基甲基吡咯烷丁-4-基硫基含侧链。反式-4-羟基-1-脯氨酸通过有效过程转化为（2 S，4 S）-4-乙酰硫基-2-（N-氨磺酰基-4-硝基苄氧基羰基-氨基甲基）-1-（4-硝基苄氧基羰基）吡咯烷的两步法总产率为60-70％。此过程无需色谱纯化，无需低温，无需卤代烷烃溶剂且操作时间较短，并且可以避免酸水解带来的副反应。此外，获得的产物是晶体而不是油，这使其成为中试规模量化中的优势。用这种方法制备了几公斤的侧链。