(4-nitrobenzyloxycarbonyl)aminosulfonyl chloride | 153028-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrobenzyloxycarbonyl)aminosulfonyl chloride
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl N-chlorosulfonylcarbamate
• CAS: 153028-16-1
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₆S
• 分子量: 294.672
• InChiKey: OVNYBQGDRRNJOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrobenzyloxycarbonyl)aminosulfonyl chloride 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,4S)-1-tert-nitrobenzyl-2-(N-tert-nitrobenzylcarbonyl-N-aminosulfamide)methyl-4-acetylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  关键中间体合成1β-甲基碳青霉烯抗生素的新型合成途径

  摘要：

  描述了一种新颖且新颖的合成方法，该方法采用新颖而实用的方法制备了新的肠胃外1β-甲基卡巴培南抗生素-多苯培南水合物（S-4661）的N -PNZ保护的2-氨基甲基吡咯烷丁-4-基硫基含侧链。反式-4-羟基-1-脯氨酸通过有效过程转化为（2 S，4 S）-4-乙酰硫基-2-（N-氨磺酰基-4-硝基苄氧基羰基-氨基甲基）-1-（4-硝基苄氧基羰基）吡咯烷的两步法总产率为60-70％。此过程无需色谱纯化，无需低温，无需卤代烷烃溶剂且操作时间较短，并且可以避免酸水解带来的副反应。此外，获得的产物是晶体而不是油，这使其成为中试规模量化中的优势。用这种方法制备了几公斤的侧链。

  DOI：

  10.1021/op0600714
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 对硝基苯甲醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-nitrobenzyloxycarbonyl)aminosulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  关键中间体合成1β-甲基碳青霉烯抗生素的新型合成途径

  摘要：

  描述了一种新颖且新颖的合成方法，该方法采用新颖而实用的方法制备了新的肠胃外1β-甲基卡巴培南抗生素-多苯培南水合物（S-4661）的N -PNZ保护的2-氨基甲基吡咯烷丁-4-基硫基含侧链。反式-4-羟基-1-脯氨酸通过有效过程转化为（2 S，4 S）-4-乙酰硫基-2-（N-氨磺酰基-4-硝基苄氧基羰基-氨基甲基）-1-（4-硝基苄氧基羰基）吡咯烷的两步法总产率为60-70％。此过程无需色谱纯化，无需低温，无需卤代烷烃溶剂且操作时间较短，并且可以避免酸水解带来的副反应。此外，获得的产物是晶体而不是油，这使其成为中试规模量化中的优势。用这种方法制备了几公斤的侧链。

  DOI：

  10.1021/op0600714

文献信息

• Novel carbapenum derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030027809A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl; R 2 and R 3 represent H, a halogen atom, alkyl or the like; and R 4 represents substituted lower alkylthio or the like.

  本发明的目的在于提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌具有强大抗菌活性的碳青霉烯衍生物，并且对DHP-1稳定。根据本发明的化合物是由公式(I)表示的化合物或其药物可接受的盐： 1 其中R 1 代表H或甲基；R 2 和R 3 代表H、卤素原子、烷基等；R 4 代表取代的下级烷基硫或类似物。
• NOVEL CARBAPENEM DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1251133A1

  公开（公告）日：2002-10-23

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have potent antibiotic activity against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and β-lactamase-producing bacteria and are stable against DHP-1. The compounds according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1 represents H or methyl; R2 and R3 represent H, a halogen atom, alkyl or the like; and R4 represents substituted lower alkylthio or the like.

  本发明的目的是提供碳青霉烯类衍生物，它们对 MRSA、PRSP、流感病毒和产 β-内酰胺酶细菌具有强效抗生素活性，并且对 DHP-1 稳定。根据本发明的化合物是由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R1 代表 H 或甲基；R2 和 R3 代表 H、卤素原子、烷基或类似物；R4 代表取代的低级烷硫基或类似物。
• US6680313B2
  申请人：——

  公开号：US6680313B2

  公开（公告）日：2004-01-20
• Novel Synthetic Route of a Pivotal Intermediate for the Synthesis of 1β-Methyl Carbapenem Antibiotics
  作者：Yuan Yu、Wu-Chun Zhou、Ji Zhang、Mei Zhang、Da-Yong Xu、Yun Tang、Bo-Gang Li、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/op0600714

  日期：2006.7.1

  A novel synthetic method using an original and practical procedure for the preparation of the N-PNZ protected 2-aminomethylpyrrolidin-4-ylthio-containing side chain of doripenem hydrate (S-4661), a new parenteral 1β-methylcarbapenem antibiotic, is described. trans-4-Hydroxy-l-proline was converted through an efficient process to (2S,4S)-4-acetylthio-2-(N-sulfamoyl-4-nitro-benzyloxycarbonyl-aminome

  描述了一种新颖且新颖的合成方法，该方法采用新颖而实用的方法制备了新的肠胃外1β-甲基卡巴培南抗生素-多苯培南水合物（S-4661）的N -PNZ保护的2-氨基甲基吡咯烷丁-4-基硫基含侧链。反式-4-羟基-1-脯氨酸通过有效过程转化为（2 S，4 S）-4-乙酰硫基-2-（N-氨磺酰基-4-硝基苄氧基羰基-氨基甲基）-1-（4-硝基苄氧基羰基）吡咯烷的两步法总产率为60-70％。此过程无需色谱纯化，无需低温，无需卤代烷烃溶剂且操作时间较短，并且可以避免酸水解带来的副反应。此外，获得的产物是晶体而不是油，这使其成为中试规模量化中的优势。用这种方法制备了几公斤的侧链。