N-t-butoxycarbonylmethyl-4-methylthioazetidin-2-one | 78833-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-t-butoxycarbonylmethyl-4-methylthioazetidin-2-one
• CAS: 78833-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: MRCYZVHMGXJTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonylmethyl-4-methylthioazetidin-2-one 在 重氮甲烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 t-butyl methyl 2-(4-methylthio-2-oxoazetidin-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺C-4位置的碳-碳键形成反应

  摘要：

  用各种有机锂处理后，4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（10）得到相应的碳置换的化合物（11），（12）和（13）。在六甲基二硅叠氮化锂存在下，由（10）和α-重氮乙酰乙酸乙酯也合成了4-（3-重氮-3-乙氧基羰基-2-氧丙基）氮杂环丁烷-2-酮（15）。在乙酸铑的存在下，将重氮化合物（15）热环化成双环酮酯（17）。

  DOI：

  10.1039/p19810001884
• 作为产物：
  描述：

  4-methylthio-2-azetidinone 、 溴乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-t-butoxycarbonylmethyl-4-methylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺C-4位置的碳-碳键形成反应

  摘要：

  用各种有机锂处理后，4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（10）得到相应的碳置换的化合物（11），（12）和（13）。在六甲基二硅叠氮化锂存在下，由（10）和α-重氮乙酰乙酸乙酯也合成了4-（3-重氮-3-乙氧基羰基-2-氧丙基）氮杂环丁烷-2-酮（15）。在乙酸铑的存在下，将重氮化合物（15）热环化成双环酮酯（17）。

  DOI：

  10.1039/p19810001884