3-fluoro-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide | 1327280-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• CAS: 1327280-82-9
• 化学式: C₁₄H₅F₈NO
• 分子量: 355.187
• InChiKey: QPBAJPLUJJRIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 3-fluoro-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 在 2,4,6-三甲氧基吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以93%的产率得到5-fluoro-2-morpholino-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的邻苯二甲酸？钯催化剂的H胺化

  摘要：

  2,4,6- Trimethoxypyridine被识别为有效的配体用于促进Pd催化的邻-C  H中，两个苯甲酰胺和三氟甲磺酰基保护的苄胺的胺化。这一发现为配体的开发提供了指导，该配体可以改善或实现由弱配位官能团指导的Pd II催化的CH活化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201408651
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-fluoro-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用弱配位导向基团的铜介导的（杂）芳烃的C H硫醇化

  摘要：

  通过使用单齿酰胺作为弱配位导向基团，我们开发了铜介导的（杂）芳烃的C H硫醇化反应。该方案具有出色的官能团耐受性，并与各种杂环（如吲哚，吡咯，咪唑，吡啶，噻吩和喹啉）具有令人满意的相容性。该协议的鲁棒性使其在合成应用中具有潜在价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152062

文献信息

• Identification of monodentate oxazoline as a ligand for copper-promoted ortho-C–H hydroxylation and amination
  作者：Ming Shang、Qian Shao、Shang-Zheng Sun、Yan-Qiao Chen、Hui Xu、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1039/c6sc03383k

  日期：——

  The use of a weakly coordinating monodentate directing group for copper mediated ortho-hydroxylation and amination reactions allows for the identification of an external oxazoline ligand as a promoter.

  使用弱配位单齿导向基团进行铜介导的邻位羟基化和胺化反应可以将外部恶唑啉配体鉴定为促进剂。
• Pd(II)-Catalyzed Ortho Trifluoromethylation of Arenes and Insights into the Coordination Mode of Acidic Amide Directing Groups
  作者：Xing-Guo Zhang、Hui-Xiong Dai、Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja305259n

  日期：2012.7.25

  A Pd(II)-catalyzed trifluoromethylation of ortho C-H bonds with an array of N-arylbenzamides derived from benzoic acids is reported. N-Methylformamide has been identified as a crucial promoter of C-CF3 bond formation from the Pd center. X-ray characterization of the C-H insertion intermediate has revealed a rare coordination mode of acidic amides as directing groups and the origin of their capacity in directing C-H activation.
• Pd(II)-Catalyzed <i>para</i>-Selective C–H Arylation of Monosubstituted Arenes
  作者：Xisheng Wang、Dasheng Leow、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja206572w

  日期：2011.9.7

  Pd-catalyzed highly para-selective C-H arylation of monosubstituted arenes (including toluene) is developed for the first time using an F+ reagent as a bystanding oxidant. This finding provides a new retrosynthetic disconnection for para-substituted biaryl synthesis via C-H/C-H cross-coupling.
• Pd-Catalyzed Oxidative <i>ortho</i>-C–H Borylation of Arenes
  作者：Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja2097095

  日期：2012.1.11

  The development of a Pd-catalyzed oxidative ortho-C-H borylation with N-arylbenzamides is reported. A modified dibenzylideneacetone (dba) ligand, a weak base, and a strong oxidant are critical for obtaining good yields. The reaction is tolerant of electron-deficient and electron-rich benzamides derived from readily available benzoic acids. The borylated products can be converted to various synthons via diverse transformations.