2-nitro-2-fluoropropane-1,3-diol | 4776-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitro-2-fluoropropane-1,3-diol
• 英文别名: 2-fluoro-2-nitro-propane-1,3-diol；2-fluoro-2-nitro-1,3-propanediol；2-Fluoro-2-nitropropane-1,3-diol
• CAS: 4776-99-2
• 化学式: C₃H₆FNO₄
• 分子量: 139.083
• InChiKey: NXQDQZXGEJSMRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-2-fluoropropane-1,3-diol 在 potassium fluoride 、 硝酰氟 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-fluoro-2-nitro-1,3-bis-nitrooxy-propane
  参考文献：
  名称：

  硝基氟硝化醇

  摘要：

  已经开发了一种在 KF 存在下通过在 MeCN 中用硝酰氟 (FNO2) 处理醇来制备硝酸盐的通用方法。

  DOI：

  10.1007/bf02496138
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-fluoro-2-nitromalonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 聚合甲醛 、 水 为溶剂， 以25.5 g (45.9%)的产率得到2-nitro-2-fluoropropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-Fluoro-2-nitropropanediol

  摘要：

  一种制备2-氟-2-硝基-3-丙二醇的新工艺，通过在碱金属氢氧化物存在下，将二乙基氟硝基丙二酸酯与甲醛反应而成。

  公开号：

  US04215228A1

文献信息

• 3-Fluoro-3-nitrooxetane
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04226777A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  3-Fluoro-3-nitrooxetane is prepared by a method which comprises reacting luoro-2-nitro propanediol with trifluoro methane sulfonic anhydride, separating the reaction product and then further reacting the reaction product with a base. The oxetane may be polymerized to form a nitro containing polyether which is useful as a binder material for explosives or propellants.

  3-氟-3-硝基氧环烷是通过以下方法制备的：将氟-2-硝基丙二醇与三氟甲磺酸酐反应，分离反应产物，然后进一步将反应产物与碱反应。氧环烷可以聚合形成含硝基的聚醚，该聚醚可用作炸药或推进剂的粘合剂材料。
• 2-(5-O-nitro-1,4:3,6-dianhydro-D-glucit-2-yloxy)-5-R-5-nitro-2-oxo-1,3,2-λ5-dioxaphosphorinanes: synthesis and structure
  作者：G. V. Oreshko、L. T. Eremenko、G. V. Lagodzinskaya、G. G. Aleksandrov、I. L. Eremenko

  DOI：10.1007/s11172-008-0297-z

  日期：2008.10

  5,5-Disubstituted 1,3,2-dioxaphosphorinanes were synthesized by the reaction of (5-O-nitro-1,4:3,6-dianhydro-D-glucit-2-yl) phosphochloridate with 2-nitro-2-R-propane-1,3-diols in the presence of organic bases. The structure of 5-bromo-5-nitro-2-(5-O-nitro-1,4:3,6-dianhydro-d-glucit-2-yloxy)-2-oxo-1,3,2-λ5-dioxaphosphorinane was established by X-ray diffraction.

  5,5-二取代的1,3,2-二氧膦烷是通过(5-O-硝基-1,4:3,6-二脱水-D-甘露醇-2-基)磷酸氯化物与2-硝基-2-R-丙烷-1,3-二醇在有机碱存在下反应合成的。5-溴-5-硝基-2-(5-O-硝基-1,4:3,6-二脱水-D-甘露醇-2-氧基)-2-氧代-1,3,2-λ5-二氧膦烷的结构通过X射线衍射确定。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kissinger,L.W. et al., Tetrahedron, Supplement, 1964, vol. 6, p. 317 - 323
  作者：Kissinger,L.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A procedure for transforming the fluorodinitromethyl group to the fluoronitromethyl group
  作者：B. S. Fedorov、M. A. Fadeev、L. T. Eremenko

  DOI：10.1007/bf00699020

  日期：1993.11