2-(4-((2-Ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)-phenyl)-5-(piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole | 1401728-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(4-((2-Ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)-phenyl)-5-(piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-((2-Ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)phenyl)-5-(piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole；2-[4-[(2-ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl]phenyl]-5-piperidin-4-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1401728-56-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O
• 分子量: 416.526
• InChiKey: HXPQWNPLNIEJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:10.0(最大浓度 mg/mL);24.1(最大浓度 mM)乙醇:45.0(最大浓度 mg/mL);108.0(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

NE 52-QQ57 是一种选择性口服 G-protein coupled receptor 4 (GPR4) 拮抗剂，其 IC50 值为 0.07 μM。在 HEK293 细胞中，NE 52-QQ57 能有效阻断由 GPR4 引起的 cAMP 积累，IC50 值为 26.8 nM。该化合物能够显著抑制 AGE（晚期糖基化终产物）诱导的关键炎性细胞因子和信号分子表达增加，包括肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、白介素 (IL)-1β、IL-6、诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)、一氧化氮 (NO)、环氧合酶 2 (COX2) 和前列腺素 E2 (PGE2)。

靶点

Target	Value
TNF-α
IL-1β
IL-6
iNOS
NO

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧络戊酮腈 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 100.5h， 生成 2-(4-((2-Ethyl-5,7-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methyl)-phenyl)-5-(piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及包含这些衍生物的组合物和药物组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和紊乱中的用途。

  公开号：

  US20120252778A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR USE IN GASTRIC COMPLICATION
  申请人：Christ Andreas

  公开号：US20150216867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to the use of low molecular weight (lmw) compounds, especially lmw compounds with GPR4-affinity, in the treatment of diseases and disorders which includes gastroesophageal reflux disease (GERD), and/or non-erosive reflux disease (NERD) and the like.

  本发明涉及低分子量化合物（LMW），特别是具有GPR4亲和力的LMW化合物在治疗疾病和疾病中的应用，包括胃食管反流病（GERD）和/或非侵蚀性反流病（NERD）等。
• US8748435B2
  申请人：——

  公开号：US8748435B2

  公开（公告）日：2014-06-10
• [EN] PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012131633A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to pyrazolo pyrimidine derivatives, to methods of preparing these, to combinations and pharmaceutical composition comprising these, and to their use in the treatment of diseases and disorders which may for example involve autoimmune diseases, angiogenesis, pain, and/or inflammatory diseases.
• PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：MILTZ Wolfgang

  公开号：US20120252778A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to pyrazolo pyrimidine derivatives, to methods of preparing these, to combinations and pharmaceutical composition comprising these, and to their use in the treatment of diseases and disorders which may for example involve autoimmune diseases, angiogenesis, pain, and/or inflammatory diseases.

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及包含这些衍生物的组合物和药物组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和紊乱中的用途。