N-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine | 1196790-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine
• 英文别名: N-(3-chloropyridin-2-yl)-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 1196790-30-3
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O₂
• 分子量: 250.644
• InChiKey: FGNBENDYUZOAQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N2-(3-chloropyridin-2-yl)pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  微笑重新排列为制备二氢双吡啶并吡嗪的工具

  摘要：

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol902369v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 、 3-氯-2-碘吡啶 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到N-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(3-nitropyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  微笑重新排列为制备二氢双吡啶并吡嗪的工具

  摘要：

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol902369v

文献信息

• Smiles Rearrangement as a Tool for the Preparation of Dihydrodipyridopyrazines
  作者：Oana-Irina Patriciu、Adriana-Luminita Fînaru、Stéphane Massip、Jean-Michel Leger、Christian Jarry、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/ol902369v

  日期：2009.12.3

  A novel methodology for the synthesis of isomer A of dihydrodipyridopyrazines was developed. The key transformation features a Smiles rearrangement of nitro substituted N,N′-dipyridinylamines, potential precursors of isomer B obtained by the alkylation of compounds prepared by a Pd-catalyzed reaction and subsequent cyclization.

  开发了一种新颖的合成二氢二吡啶并吡嗪异构体A的方法。关键转化的特征是硝基取代的N，N'-二吡啶基胺的Smiles重排，异构体B的潜在前体，该异构体B是通过Pd催化反应制备的化合物烷基化并随后环化而获得的。