ethyl 3-amino-2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropanoate | 98459-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: ethyl 3-amino-2-(cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 98459-54-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: IBCBPVRPOBBABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropanoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Amino-2-cyclohexyl-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性 3-氨基丙醇，第 1 版。外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180705
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-2-(环己-1-烯基)丙酸乙酯 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-amino-2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性 3-氨基丙醇，第 1 版。外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  从racem开始。和光学活性的双取代氰基乙酸酯用于制备 3-氨基丙醇 5a-5d。事实证明，分两步还原氰乙酸酯比用 LiAlH4 直接转化更成功。首先将腈基催化氢化为氨基，然后用 LiAlH4 还原酯官能团。赛马。5c 和 5d 用 Pd/C 加氢得到旋光环己基取代的 3-氨基丙醇 5e 和 5f。旋光 3-氨基丙醇的绝对构型来源于起始化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180705

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US10421727B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括可用作 TRPM8 调节剂的化合物，如式（Ia）、（Ib）和（Ic）化合物及其亚属和种；含有这些化合物的个人用品；以及这些化合物和个人用品的用途，特别是增加或诱导化学麻醉感觉的用途，如冷却或冷感。
• KNABE J.;BUCHHEIT W., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 7, 593-600
  作者：KNABE J.、BUCHHEIT W.

  DOI：——

  日期：——
• FIVE-MEMBERED HETEROCYLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：EP3461816B1

  公开（公告）日：2021-03-24
• US9840471B2
  申请人：——

  公开号：US9840471B2

  公开（公告）日：2017-12-12