2-[(4-acetylaminophenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester | 127740-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-acetylaminophenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester
• 英文别名: [(4-acetylamino-anilino)-methylene]-malonic acid diethyl ester；[(4-Acetylamino-anilino)-methylen]-malonsaeure-diaethylester；Diethyl ({[4-(acetylamino)phenyl]amino}methylidene)propanedioate；diethyl 2-[(4-acetamidoanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 127740-25-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: FYRHDKBBZKHCAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-acetylaminophenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester 在 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.3h， 以80%的产率得到4′-氨基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）作为多功能胺的保护基团，用于选择性官能团转化

  摘要：

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。

  DOI：

  10.1002/chem.200902054
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-[(4-acetylaminophenylamino)methylene]malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duffin; Kendall, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chattopadhyay; Basu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 98 - 100
  作者：Chattopadhyay、Basu

  DOI：——

  日期：——
• CHATTOPADHYAY, JAYANTA;BASU, S. K., INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 98-100
  作者：CHATTOPADHYAY, JAYANTA、BASU, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Duffin; Kendall, Journal of the Chemical Society, 1948, p. 893
  作者：Duffin、Kendall

  DOI：——

  日期：——
• 2,2-Bis(ethoxycarbonyl)vinyl (BECV) as a Versatile Amine Protecting Group for Selective Functional-Group Transformations
  作者：Andivelu Ilangovan、Rajendran Ganesh Kumar

  DOI：10.1002/chem.200902054

  日期：——

  used for the selective protection of amines at room temperature in the presence of potentially interfering functional groups such as OH, SH, COOH as well as other NH2 groups. Several functional group transformations such as esterification, O‐alkylation, O‐acylation, N‐alkylation, N‐acylation, S‐alkylation can selectively be carried out in the presence of the BECV group. The selective deprotection of

  在室温下，存在潜在干扰官能团（例如OH，SH，COOH以及其他NH 2基团）的情况下，将2，2-双（乙氧羰基）乙烯基（BECV）基团用于胺的选择性保护。在BECV基团存在的情况下，可以选择性地进行一些官能团转化，例如酯化，O-烷基化，O-酰化，N-烷基化，N-酰化，S-烷基化。在室温下，使用乙二胺可在短时间内实现BECV基团的选择性脱保护，而其他一些官能团（如苯甲酸酯，脂族酯，酰胺和醚）则保持完整。BECV基团显示出对常见保护基（如Fmoc，Cbz和Boc）的正交稳定性。