4-(benzyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one | 66122-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(benzyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-6-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；4-benzyl-6-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyridazin-3-one；5-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 66122-35-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: PWIJHZBDRJYVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KADDAH A. M.; KHALIL A. M., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 11, 1025-1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-benzylidene-5-(4-methoxyphenyl)furan-2(3H)-one 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(benzyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯-2（3H）-和哒嗪-3（2H）-的合成，细胞毒活性和微管蛋白聚合抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列新的吡咯-2（3H）-酮4a-f和哒嗪-3（2H）-酮7a-f，并使用不同的光谱工具对其进行了表征。一些测试的化合物显示出对60个细胞系的中等活性。吡咯烷酮4的E形式比Z形式和相应的开放酰胺形式均显示出良好的细胞毒性活性。此外，对HepG2和MCF-7细胞系的体外细胞毒性活性表明，化合物（E）4b，6f和7f对HepG2表现出良好的细胞毒性活性，IC50值分别为11.47、7.11和14.80μM。化合物（E）4b，6f，7d和7f对微管蛋白的细胞定位显示出明显的抑制作用。流式细胞仪分析表明，与G2 / M期相比，经（E）4b处理的HepG2细胞在S期表现出主要的生长停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.03.007
• 作为试剂：
  描述：

  6-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 、 potassium hydroxide ethanol 、 苯甲醛 、 在 乙醇 、 4-(benzyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以to give 1.67 g (76%) of intermediate 4-benzyl-6-(4-methoxy-phenyl)-2H-pyridazin-3-one的产率得到4-(benzyl)-6-(4-methoxyphenyl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aryl pyridazinone derivatives and their use as H3 receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及新型吡啶并咪唑酮衍生物，可介导酶活性。特别是，这些化合物及/或其药学上可接受的盐可能在治疗与组胺H3受体活性相关的疾病或疾病状态方面有效，包括神经退行性疾病、睡眠/觉醒障碍、注意力缺陷多动症和认知/认知障碍等。

  公开号：

  US08586588B2

文献信息

• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• Pyridazinone Derivatives
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20110288075A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention is directed to novel pyridazinone derivatives that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of the histamine H3 receptor, including, for example, neurodegenerative disorders, sleep/wake disorders, attention deficit hyperactivity disorder and cognition/cognitive disorders.

  本发明涉及新型吡啶并咪唑酮衍生物，可介导酶活性。特别是，这些化合物可能在治疗与组胺H3受体活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，包括神经退行性疾病、睡眠/清醒障碍、注意力缺陷多动障碍和认知/认知障碍等。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20140142088A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention is directed to novel pyridazinone derivatives that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of the histamine H3 receptor, including, for example, neurodegenerative disorders, sleep/wake disorders, attention deficit hyperactivity disorder and cognition.

  本发明涉及新型吡啶酮衍生物，可介导酶活性。特别地，这些化合物可能在治疗与组胺H3受体活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，包括但不限于神经退行性疾病、睡眠/觉醒障碍、注意力缺陷多动障碍和认知方面。
• Pyridizinone Derivatives
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2492263A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式 (I*) 的化合物： 它们作为 H3 抑制剂的用途、制备工艺及其药物组合物。
• MASERY, ABDEL MONEIM EL;AMER, ADEL, HETEROCYCLES, 29,(1989) N0, C. 1907-1914
  作者：MASERY, ABDEL MONEIM EL、AMER, ADEL

  DOI：——

  日期：——