N-(2-iodophenyl)-N'-cyano-S-methylisothiourea | 1233977-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N'-cyano-S-methylisothiourea
• 英文别名: methyl N-(2-iodophenyl)-N'-cyanocarbamimidothioate；methyl N-cyano-N'-(2-iodophenyl)carbamimidothioate
• CAS: 1233977-64-4
• 化学式: C₉H₈IN₃S
• 分子量: 317.153
• InChiKey: SBZUSFYZZGBBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N'-cyano-S-methylisothiourea 在 copper(l) iodide 、 联咪唑 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗肿瘤药物1-氰基-2-氨基苯并咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列1-氰基-2-氨基-苯并咪唑衍生物，并对其在体外对三种人类癌细胞系（人类肺癌细胞系：A549，白血病细胞系：K562和人类前列腺癌细胞）的细胞毒活性进行了评估。行：PC-3）。这些化合物中的大多数对这些肿瘤细胞系，特别是对A549和K562细胞系显示出有效的活性。还讨论了1-氰基-2-氨基-苯并咪唑衍生物的初步构效关系。在K562细胞中进行了细胞周期分析，结果表明化合物4d引起G 2 / M期细胞明显增加。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0888-6
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 N-氰亚胺基-S,S-二硫代碳酸二甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以80.2%的产率得到N-(2-iodophenyl)-N'-cyano-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  N-氰基二硫亚氨基碳酸二甲酯衍生的 N-取代-N'-氰基氨基甲亚氨基硫酸酯的合成和晶体结构

  摘要：

  N-氰基二硫亚氨基碳酸二甲酯和芳胺或烷基胺化合物在回流的乙醇溶液中反应，以良好的收率得到相应的 N-取代-N'-氰基氨基硫代亚氨基甲酸甲酯 1-16。化合物1-16通过质子核磁共振（1H NMR）和红外光谱表征，其中化合物1、2和3的结构（Elgemeie et al. in Acta Cryst E71:104-111, 2015）由X建立射线晶体学，表明化合物 1-3 中存在弱的氢键相互作用。化合物 1 在正交空间群 Pbca 中结晶，a = 6.997(2)，b = 7.395(2)，c = 36.112(11) Å，Z = 8。2 的晶胞具有单斜 P21/c 对称性单元参数 a = 5.8717(12), b = 4.6598(9), c = 37.799(9) Å, β = 91.126(6)°, Z = 4。化合物3在正交空间群Pbca中结晶，a = 7.123(3), b =

  DOI：

  10.1007/s10870-019-00795-4

文献信息

• Intramolecular cascade radical cyclizations promoted by samarium diiodide
  作者：Zhang Hu、Si-dong Li、Peng-zhi Hong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.916

  日期：——

  Samarium diiodide promotes intramolecular cascade radical cyclizations of cyanamide radical precursors conveniently to afford polycyclic N-heterocycles in moderate to good yields.

  二碘化钐可方便地促进氰胺自由基前体的分子内级联自由基环化，以中等至良好的产率提供多环 N-杂环。
• Copper(I)-catalyzed intramolecular C-N coupling reactions toward 1-cyanobenzoimidazoles
  作者：Zhang Hu、Sidong Li、Pengzhi Hong、Zhanxia Wu

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b13

  日期：——

  Employing a CuI/2,2'-biimidazole catalyst system, the intramolecular C-N coupling reactions of various substituted aryl guanidines could be successfully carried out under mild conditions. A variety of 1-cyanobenzimidazoles were synthesized in good to excellent yields.

  采用CuI/2,2'-联咪唑催化剂体系，各种取代芳基胍的分子内CN偶联反应可以在温和条件下成功进行。合成了多种 1-氰基苯并咪唑，收率非常好。