(o-amino phenyl)-1 benzimidazolone-2 | 113558-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (o-amino phenyl)-1 benzimidazolone-2
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 113558-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: HFKYXBMQBJNTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-amino phenyl)-1 benzimidazolone-2 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(4-Bromophenyl)benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
  [FR] 4H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其生产过程以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电致发光器件中磷光发射体的宿主材料使用时，式(I)的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改善。

  公开号：

  WO2012130709A1
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-2-苯并咪唑酮 在 四丁基溴化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (o-amino phenyl)-1 benzimidazolone-2
  参考文献：
  名称：

  Achour, Reddouane; Zniber, Rachid, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 787 - 792

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and development of 2-aminobenzimidazoles as potent antimalarials
  作者：Shane M. Devine、Matthew P. Challis、Jomo K. Kigotho、Ghizal Siddiqui、Amanda De Paoli、Christopher A. MacRaild、Vicky M. Avery、Darren J. Creek、Raymond S. Norton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113518

  日期：2021.10

  emergence of Plasmodium falciparum resistance to frontline antimalarials, including artemisinin combination therapies, highlights the need for new molecules that act via novel mechanisms of action. Herein, we report the design, synthesis and antimalarial activity of a series of 2-aminobenzimidazoles, featuring a phenol moiety that is crucial to the pharmacophore. Two potent molecules exhibited IC50

  恶性疟原虫对一线抗疟药（包括青蒿素联合疗法）的耐药性的出现凸显了对通过新作用机制起作用的新分子的需求。在此，我们报告了一系列 2-氨基苯并咪唑的设计、合成和抗疟活性，其具有对药效团至关重要的苯酚部分。两种有效分子对恶性疟原虫3D7 菌株的IC 50值分别为 42 ± 4 ( 3c ) 和 43 ± 2 nM ( 3g )，并且对氯喹 (Dd2)、青蒿素 (Cam3.II C580Y ) 和Pf耐药菌株具有高效力ATP4 抑制剂 (SJ557733)，同时对人类细胞没有细胞毒性（HEK293，IC 50  > 50 μM）。最有效的分子具有 4,5-二甲基取代苯酚 ( 3r )，其对恶性疟原虫3D7的 IC 50值为 6.4 ± 0.5 nM ，表明活性比母体分子增加了 12 倍。含有N 1取代苯酚的 2-氨基苯并咪唑代表了一类在体外对恶性疟原虫具有高效力的新型分子疟疾和低细胞毒性。它们具有
• [EN] AZADIBENZOTHIOPHENES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] AZADIBENZOTHIOPHÈNES POUR APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015063046A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl and/or benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2,5- ylene groups and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式(I)的化合物，其特征在于它们被苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-5-基和/或苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑-2,5-基取代，并且至少一个取代基B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8代表N；一种生产它们的方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电致发光器件中荧光发射剂的主体材料时，式(I)的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进。
• [EN] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLO[2,1-B][1,3]BENZOTHIAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015014791A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as charge transport material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability and/or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式（I）的化合物，其制备方法以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电荷传输材料和/或荧光发射体在电致发光器件中的主体材料时，式（I）的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性和/或光谱特性的改进。
• [EN] 4H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLES FOR ELECTRONIC APPLICATIONS<br/>[FR] 4H-IMIDAZO[1,2-A]IMIDAZOLES POUR DES APPLICATIONS ÉLECTRONIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012130709A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as host material for phasphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula (I) may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及式(I)的化合物，其生产过程以及它们在电子器件中的应用，特别是电致发光器件。当作为电致发光器件中磷光发射体的宿主材料使用时，式(I)的化合物可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改善。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZO[1,2-A]BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZIMIDAZO[1,2-A]BENZIMIDAZOLES
  申请人：UDC IRELAND LTD

  公开号：WO2017017096A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to process for the preparation of a compound of formula (I), comprising heating a compound of formula (II) in the presence of a catalyst and a base in a solvent at elevated temperature. The compounds of formula (I) can be produced by the process easily, with excellent yield and purity and at low cost.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程，包括在溶剂中在催化剂和碱的存在下，在高温下加热式（II）化合物。该过程可轻松地、高产率、高纯度和低成本地制备式（I）化合物。