diethyl N-[2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]-aminomethylenemalonate | 61875-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl N-[2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]-aminomethylenemalonate
• 英文别名: diethyl <<<2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl>amino>methylene>propanedioate；diethyl <2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl>aminomethylenemalonate；2-(2-pyridin-4-yl-pyrimidin-4-ylamino-methylene)-malonic acid diethyl ester；[(2-pyridin-4-yl-pyrimidin-4-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester；diethyl N-[2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]aminomethylenemalonate；Diethyl 2-[[(2-pyridin-4-ylpyrimidin-4-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 61875-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄
• 分子量: 342.354
• InChiKey: OCGYZDOYNZISOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-[2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]-aminomethylenemalonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5,8-dihydro-8-ethyl-5-oxo-2-(4-pyridinyl)pyrido<2,3-d>pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）-吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸的合成及对二乙基（2-羟基）的热环化的再研究-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸酯

  摘要：

  二[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基〕aminomethylenemalonates 5由2-（3-或4-吡啶基）之间的反应来制备-4- pyrimidinamines 3和二乙基乙氧基亚甲基（4）进行热环化，得到5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸乙酯6。后者用碘乙烷烷基化，然后皂化，得到5,8-二氢-8-乙基-5-氧代-2-（3-或4-吡啶基）吡啶基- [2,3 - d ]嘧啶-6-羧基酸2。（2-羟基-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸二乙酯的热环化反应（8）得到1,6-二氢-4,6-二氧代-4 H-嘧啶基乙基[1,6-一个]嘧啶-3-羧酸甲酯（10）代替乙基-5,8-二氢-2-羟基-5-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯（9如前面权利）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190671
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 2-(4-吡啶基)-4-氨基嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到diethyl N-[2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]-aminomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）-吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸的合成及对二乙基（2-羟基）的热环化的再研究-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸酯

  摘要：

  二[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基〕aminomethylenemalonates 5由2-（3-或4-吡啶基）之间的反应来制备-4- pyrimidinamines 3和二乙基乙氧基亚甲基（4）进行热环化，得到5,8-二氢-5-氧-2-（3-或4-吡啶基）吡啶[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸乙酯6。后者用碘乙烷烷基化，然后皂化，得到5,8-二氢-8-乙基-5-氧代-2-（3-或4-吡啶基）吡啶基- [2,3 - d ]嘧啶-6-羧基酸2。（2-羟基-4-嘧啶基）氨基-亚甲基丙二酸二乙酯的热环化反应（8）得到1,6-二氢-4,6-二氧代-4 H-嘧啶基乙基[1,6-一个]嘧啶-3-羧酸甲酯（10）代替乙基-5,8-二氢-2-羟基-5-氧代吡啶并[2,3- d ]嘧啶-6-羧酸甲酯（9如前面权利）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190671

文献信息

• 5,8-Dihydro-5-oxo-2-(4-or
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03992380A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  Antibacterial 5,8-dihydro-8-(lower-alkyl)-5-oxo-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (I) where Z is carboxy or lower-carbalkoxy, R.sub.2 is hydrogen or lower-alkyl and Q is 4(or 3)-pyridinyl or 4(or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents is prepared by heating di-(lower-alkyl) N-(2-Q-6-R.sub.2 -4-pyrimidinyl)aminomethylenemalonate (III) to produce 5,8-dihydro-5-oxo-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (II) which is tautomeric with 5-hydroxy-2-Q-4-R.sub.2 -6-Z-pyrido[2,3-d]pyrimidine (IIA) where Q and R.sub.2 are the same as in I above and Z is lower-carbalkoxy, reacting II(or IIA) with a lower-alkylating agent to produce I where Z is lower-carbalkoxy and hydrolyzing this ester (I) to produce I where Z is carboxy. Alternatively, the acid (II or IIA where Z is COOH) can be alkylated after first hydrolyzing the ester (II or IIA where Z is lower-carbalkoxy). The preparations of the intermediate III and intermediates used in its preparation are given.

  抗菌性5,8-二氢-8-(较低烷基)-5-氧代-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(I)，其中Z为羧基或较低羧烷氧基，R.sub.2为氢或较低烷基，Q为4(或3)-吡啶基或带有一个或两个较低烷基取代基的4(或3)-吡啶基，通过加热二-(较低烷基)N-(2-Q-6-R.sub.2-4-嘧啶基)氨甲亚甲基丙二酸酯(III)制备，以产生5,8-二氢-5-氧代-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(II)，其与5-羟基-2-Q-4-R.sub.2-6-Z-吡啶并[2,3-d]嘧啶(IIA)互变异构，其中Q和R.sub.2与上述I中相同，Z为较低羧烷氧基，将II(或IIA)与较低烷基化试剂反应以产生I，其中Z为较低羧烷氧基，并水解此酯(I)以产生Z为羧基的I。或者，酸(II或IIA，其中Z为COOH)在首先水解酯(II或IIA，其中Z为较低羧烷氧基)后可以被烷基化。给出了中间体III及其制备中使用的中间体的制备方法。
• A convenient and efficient conversion of diethyl [[[2-(3- or 4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]amino]methylene]propanedioates to higher homologs by base-catalysed transesterification
  作者：Baldev Singh

  DOI：10.1002/jhet.5570210148

  日期：1984.1

  Base-catalysed transesterification of diethyl [[[2-(3- or 4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]amino]methylene]propanedioates gave higher homolog esters in high yields.

  [[[[2-（3-或4-吡啶基）-4-嘧啶基]氨基]亚甲基]丙二酸二乙酯的碱催化酯交换反应以较高的收率得到较高的同系酯。
• Novel orally active inhibitors of passive cutaneous anaphylaxis in rats: N-[2-(4-Pyridinyl)-4-pyrimidinyl] ureas and dialkyl [[[2-(4-pyridinyl)-4-pyrimidinyl]amino]methylene]malonates
  作者：George Y. Lesher、Baldev Singh、Zigurd Mielens

  DOI：10.1021/jm00349a014

  日期：1982.7

  4-Chloro-2-(4-pyridinyl)pyrimidines were treated with alkylamines to afford the corresponding N-substituted amino derivatives. 4-Amino-2-(4-pyridinyl)pyrimidines and their N-substituted analogues were converted to amides, carbamates, aminomethylenemalonates, and ureas. Many of these compounds were found to have potential antiallergic activity as indicated by the rat passive cutaneous anaphylaxis screen. The most compounds were found in the last two series.
• LESHER, G. Y.;SINGH, B.;MIELENS, Z. E., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 7, 837-842
  作者：LESHER, G. Y.、SINGH, B.、MIELENS, Z. E.

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, B.;LESHER, G. Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1581-1582
  作者：SINGH, B.、LESHER, G. Y.

  DOI：——

  日期：——