6-(3-phenylpropylamino)-2-cyanobenzothiazole | 934270-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-phenylpropylamino)-2-cyanobenzothiazole
• 英文别名: 2-cyano-6-(3-phenylpropyl)amino-benzothiazole；6-(3-Phenylpropylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 934270-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃S
• 分子量: 293.392
• InChiKey: VLHGAEAWLFROLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-phenylpropylamino)-2-cyanobenzothiazole 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到D-(-)-2-[6'-(3-phenylpropylamino)-2'-benzothiazolyl]-Δ2-thiazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氨基苯并噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(3-phenylpropylamino)-2-cyanobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873

文献信息

• Novel luciferin derivatives
  申请人：Takakura Hideo

  公开号：US20070155806A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: [wherein R 1 and R 2 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, or a group represented by the following formula (A): [wherein X 1 and X 2 represent hydrogen atom, or a group represented as —N(R 3 )(R 4 ) (R 3 and R 4 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkylcarbonyl group, or a C 1-6 alkyloxycarbonyl group); and n represents an integer of 1 to 6 ], provided that R 1 and R 2 do not simultaneously represent hydrogen atom), which is a novel luciferin derivative that serves as a luciferase substrate.

  由以下一般式（I）表示的化合物或其盐：[其中R1和R2代表氢原子，C1-6烷基或由以下式（A）表示的基团：[其中X1和X2代表氢原子或表示为—N（R3）（R4）的基团（R3和R4代表氢原子，C1-6烷基，C1-6烷基羰基基团或C1-6烷氧羰基基团）；n表示1到6的整数]，但R1和R2不能同时表示氢原子），这是一种作为荧光素酶底物的新型荧光素衍生物。
• US7524876B2
  申请人：——

  公开号：US7524876B2

  公开（公告）日：2009-04-28