2-(1-phenylvinyl)-1-tosylaziridine | 585529-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(1-phenylethenyl)aziridine
• CAS: 585529-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: LYTCEMYVSUBOQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)-1-tosylaziridine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 二溴氟甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的可见光光催化氧化形式[5 +1]的环加成反应

  摘要：

  开发了可见光的光氧化还原催化的N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的正式[5 +1]环加成反应，作为独特的C1合成子。该方法提供了一种有效且实用的方法，以中等至良好的产率合成各种吡啶。该反应经历了乙烯基氮丙啶的自由基引发的动力学控制的开环，并涉及关键的α，β-不饱和亚胺中间体，随后进行E 2消除，6π电环化和脱氟芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03718
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-tosylaziridin-2-yl)ethanone 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(1-phenylvinyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间环加成反应合成氮杂环

  摘要：

  已经开发了乙烯基氮丙啶与炔烃的催化剂控制的发散分子间环加成。以[Rh(NBD)2]BF4为催化剂，在温和的反应条件下实现了底物范围广、立体选择性高的[3+2]环加成反应。此外，乙烯基氮丙啶的手性可以完全转移到 [3 + 2] 环加合物上。当催化剂改为 [Rh(η(6)-C10H8) (COD)]SbF6 时，在其他相同的条件下选择性地形成了替代的 [5 + 2] 环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00386
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 2-(1-phenylvinyl)-1-tosylaziridine 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-4,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的可见光光催化氧化形式[5 +1]的环加成反应

  摘要：

  开发了可见光的光氧化还原催化的N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的正式[5 +1]环加成反应，作为独特的C1合成子。该方法提供了一种有效且实用的方法，以中等至良好的产率合成各种吡啶。该反应经历了乙烯基氮丙啶的自由基引发的动力学控制的开环，并涉及关键的α，β-不饱和亚胺中间体，随后进行E 2消除，6π电环化和脱氟芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03718

文献信息

• A Bulky Thiyl-Radical Catalyst for the [3+2] Cyclization of <i>N</i> -Tosyl Vinylaziridines and Alkenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kohei Takino、Kazuki Hato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201602723

  日期：2016.7.4

  Thiyl‐radical‐catalyzed cyclization reactions of N‐tosyl vinylaziridines and alkenes were developed as a new synthetic method for the generation of substituted pyrrolidines. The key to making this process accessible to a broad range of substrates is the use of a sterically demanding thiyl radical, which prevents the undesired degradation of the catalyst.

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和烯烃的巯基自由基催化环化反应被开发为生成取代吡咯烷的一种新的合成方法。使该方法可用于各种各样的底物的关键是使用空间上要求的噻吩基，这可防止催化剂发生不希望的降解。
• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Visible-Light-Driven Nitrogen Radical-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of Vinylcyclopropanes and <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Alkenes
  作者：Quan-Qing Zhao、Xue-Song Zhou、Shuang-Hua Xu、Ya-Li Wu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00712

  日期：2020.3.20

  photoredox-promoted and nitrogen radical catalyzed [3 + 2] cyclization of vinylcyclopropanes and N-tosyl vinylaziridines with alkenes is developed. Key to the success of this process is the use of the readily tunable hydrazone as a nitrogen radical catalyst. Preliminary mechanism studies suggest that the photogenerated nitrogen radical undergoes reversible radical addition to the vinylcyclopropanes

  开发了可见光光催化氧化还原和氮自由基催化乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与烯烃的环化[3 + 2]。该方法成功的关键是使用易于调节的as作为氮自由基催化剂。初步的机理研究表明，光生氮自由基经过可逆自由基加成到乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶上，使它们的开环CC和CN键裂解并随后与烯烃环化。
• Domino Ring‐Opening of <i>N</i> ‐Tosyl Vinylaziridines Triggered by Aryne Diels‐Alder Reaction
  作者：Jiupeng Liu、Jiaqi Li、Bowen Ren、Yun Zhang、Linyi Xue、Yanying Wang、Jingjing Zhao、Puyu Zhang、Xuejun Xu、Pan Li

  DOI：10.1002/adsc.202100697

  日期：2021.10.19

  N-tosyl vinylaziridines toward arynes has been demonstrated under mild and transition-metal-free conditions to yield 2-(phenanthren-9-yl)ethan-1-sulfamides in moderate to good yields. The selective synthesis of N-H and N-aryl products was accomplished using CsF in MeCN and KF/18-C-6 in 1,4-dioxane, respectively. This cascade process involves a sequential Diels-Alder reaction, ring-opening aromatization

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶对芳烃的反应性已在温和且无过渡金属的条件下得到证明，以中等至良好的产率生成 2-(phenanthren-9-yl)ethan-1-sulfamides。N- H 和N-芳基产物的选择性合成分别使用 MeCN 中的 CsF 和 1,4-二恶烷中的 KF/18-C-6 完成。该级联过程涉及连续的 Diels-Alder 反应、开环芳构化、烯反应和选择性N-芳基化反应。
• Merging Photoredox/Nickel Catalysis for Cross-Electrophile Coupling of Aziridines with Pyridin-1-ium Salts via Dearomatization
  作者：Chong-Hui Xu、Jin-Heng Li、Jian-Nan Xiang、Wei Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01077

  日期：2021.5.7

  Merging photoredox/nickel catalysis enabling the cross-electrophile coupling of aziridines with pyridin-1-ium salts involving dearomatization for the synthesis of β-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-ethylamines, especially including bioactive motif-based analogues, is described. This method allows incorporation of a 1,4-dihydropyridin-4-yl group and formation a N–H amino group to construct highly valuable

  合并光氧化还原/镍催化，使氮丙啶与吡啶-1-鎓盐发生跨亲电偶联，涉及脱芳香化反应，以合成β-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）-乙胺，特别是包括基于生物活性基序的类似物，描述。该方法允许通过一个步骤合并一个1,4-二氢吡啶-4-基并形成一个NH氨基以构建高价值的β-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙胺骨架。 C2–N键区域选择性裂解和脱芳香化烷基化反应具有精确的区域选择性和出色的官能团耐受性，代表了一种有吸引力的交叉亲电子偶联策略，可通过避免预官能化实现包括氮丙啶和吡啶-1-鎓盐在内的两个亲电子之间的转化。