N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzamide | 22671-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 22671-33-6
• 化学式: C₁₆H₇F₉N₂O₃
• 分子量: 446.229
• InChiKey: UBGPTZDBFGUIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到3-amino-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  beta-2,2-氨基酸N-羧酸酐依赖于顺序对映选择性C（4）-吡咯烷-2,3-二酮的功能化和区域选择性Baeyer-Villiger氧化

  摘要：

  描述了催化β-2，2-氨基酸的对映体选择性进入，使其能够与亲核试剂直接偶联。该方法是基于有效的双功能布朗斯台德碱催化的吡咯烷-2,3-二酮在C4位置的季碳立构中心的构建。随后对所得加合物进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到β-2,2-氨基酸N-羧基酸酐作为反应性物质，它可以进一步与亲核试剂反应。遵循此策略，可以有效地制备在新创建的立体中心具有不同功能的1,2,2-氨基酸衍生物和螺环结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201700464
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  双功能布朗斯台德碱催化剂可实现区域选择性，对映体和对映体选择性β-四烯酮的Cα-烷基化以及相关的芳环熔融环烷酮

  摘要：

  通过相应的β-四氢萘酮前体的直接α-官能化，α-取代的和α，α-二取代的（季）β-四氢萘酮的催化不对称合成仍然难以捉摸。设计的布朗斯台德碱-方酰胺双功能催化剂可促进未取代的或α-单取代的β-四氢萘酮与硝基烯烃的共轭加成反应。在这些反应条件下，不仅烯醇化和官能化仅在β-四氢萘酮的α-碳原子上发生，而且包括全碳四元中心的加合物也以高度非对映和对映选择性的方式形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201612332