3-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylsulfonyloxaziridine | 90687-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylsulfonyloxaziridine
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)-2-tosyl-1,2-oxaziridine；2-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(4-nitrophenyl)oxaziridine
• CAS: 90687-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 320.326
• InChiKey: KLAUXOCLJNBGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylsulfonyloxaziridine 在 C₂₆H₂₆F₁₂N₃O⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能铵盐同时拆分恶唑烷催化催化β-酮酸酯的不对称α-羟基氧化反应

  摘要：

  发现在无碱条件下，手性双官能含脲铵盐是β-酮酯与恶唑烷的不对称α-羟基化反应的非常有效的催化剂。该反应伴随有恶唑烷的同时动力学拆分，并且已经通过DFT计算获得了似乎可行的，迄今为止前所未有的双功能过渡态模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201604153
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-4-nitrobenzaldimine 在 Oxone 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylsulfonyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为试剂：
  描述：

  3-(苯硫基)丙腈 在 盐酸 、 3-(4-nitrophenyl)-2-p-tolylsulfonyloxaziridine 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.03h， 生成 2-(ethoxycarbonyl)ethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  A convergent asymmetric synthesis of γ-butenolides

  摘要：

  The addition of aldehydes to the new enantiomerically pure lithiated sulfoxide-orthoester 13 yielded gamma -butenolides of high enantiomeric purities after elimination of phenylsulfinic acid. The cyclocondensation with ketones was less stereoselective. This new asymmetric synthesis of gamma -butenolides has been applied to a convergent preparation of the antifungal antibiotic (+)-cerulenin. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00078-3

文献信息

• A New General Method for the Preparation of <i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Cristina Fajardo、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol052250w

  日期：2005.11.1

  N-alkylsulfonyl- and N-arylsulfonyloxaziridines from the corresponding N-sulfinylimines involving a one-pot, two-step oxidation process with m-CPBA (1 equiv) and m-CPBA/KOH (1.1 equiv) is reported. The method is applicable to N-sulfinylimines derived from aldehydes (aliphatic and aromatic) and ketones (dialkyl and aryl alkyl) and preserves C=C-conjugated double bonds. Almost quantitative yields, very mild

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。
• Oxidative cyclization reagents reveal tryptophan cation–π interactions
  作者：Xiao Xie、Patrick J. Moon、Steven W. M. Crossley、Amanda J. Bischoff、Dan He、Gen Li、Nam Dao、Angel Gonzalez-Valero、Audrey G. Reeves、Jeffrey M. McKenna、Susanna K. Elledge、James A. Wells、F. Dean Toste、Christopher J. Chang

  DOI：10.1038/s41586-024-07140-6

  日期：2024.3.21

  Methods for selective covalent modification of amino acids on proteins can enable a diverse array of applications, spanning probes and modulators of protein function to proteomics1,2,3. Owing to their high nucleophilicity, cysteine and lysine residues are the most common points of attachment for protein bioconjugation chemistry through acid–base reactivity3,4. Here we report a redox-based strategy

  蛋白质上氨基酸的选择性共价修饰方法可以实现多种应用，从蛋白质功能的探针和调节剂到蛋白质组学1,2,3。由于半胱氨酸和赖氨酸残基具有高亲核性，因此通过酸碱反应性成为蛋白质生物偶联化学中最常见的附着点3,4。在这里，我们报告了一种基于氧化还原的策略，用于色氨酸（最稀有的氨基酸）的生物偶联，使用模拟基于吲哚的生物碱生物合成途径中的氧化环化反应的恶氮杂草胺试剂，以实现高效和特异性的色氨酸标记。我们确定了这种方法的广泛使用，称为通过环化实现色氨酸化学连接 （Trp-CLiC），用于选择性地将有效载荷附加到肽和蛋白质上的色氨酸残基上，其反应速率与传统的点击反应相当，并能够全局分析整个蛋白质组中的高反应性色氨酸位点。值得注意的是，这些试剂揭示了参与阳离子-π相互作用的色氨酸残基的系统图谱，包括可以调节蛋白质介导的相分离过程的功能位点。
• [EN] OXIDATIVE CYCLIZATION REAGENTS FOR CHEMOSELECTIVE TRYPTOPHAN BIOCONJUGATION<br/>[FR] RÉACTIFS DE CYCLISATION OXYDATIVE POUR BIOCONJUGAISON DE TRYPTOPHANE CHIMIOSÉLECTIVE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2023114615A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  A redox-based strategy for bioconjugation of tryptophan uses oxaziridine reagents that mimic oxidative cyclization reactions in indole-based alkaloid biosynthetic pathways to achieve highly selective and rapid tryptophan labeling.

  一种基于氧化还原的色氨酸生物结合策略使用恶唑烷基试剂来模拟吲哚类生物碱生物合成途径中的氧化环化反应，从而实现高选择性和快速的色氨酸标记。
• Klein, Manuela; Ugi, Ivar, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 887 - 890
  作者：Klein, Manuela、Ugi, Ivar

  DOI：——

  日期：——
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。