5-hydroxy-3,3-dimethyl-valeric acid | 156089-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3,3-dimethyl-valeric acid
• 英文别名: δ-Oxy-β.β-dimethyl-n-valeriansaeure；4-Oxy-2.2-dimethyl-butan-carbonsaeure-(1)；5-Hydroxy-3,3-dimethyl-valeriansaeure；5-Hydroxy-3,3-dimethylpentanoic acid
• CAS: 156089-56-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• mdl: MFCD19230209
• 分子量: 146.186
• InChiKey: DWTUAMZRBMSLJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3,3-dimethyl-valeric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-[1-methyl-1-(N-methyl-N-phenylcarbamoyl)ethylcarbamoyl]-3,3-dimethylbutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在“直接酰胺环化”条件下5-羟基-向（5-氯戊烷酰基）氨基衍生物的转化

  摘要：

  描述了将“直接酰胺环化”条件应用于线性δ-羟基二酰胺11（方案3）。代替环化成预期的九元环二肽，仅获得了氯酸12。它的形成可以通过作为中间体的1,3-恶唑-5（4 H）-one 16和六元亚氨基内酯17的连续形成来解释（方案4）。后者的自发异构化以良好的收率得到12。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690038
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-3,3-dimethyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  在“直接酰胺环化”条件下5-羟基-向（5-氯戊烷酰基）氨基衍生物的转化

  摘要：

  描述了将“直接酰胺环化”条件应用于线性δ-羟基二酰胺11（方案3）。代替环化成预期的九元环二肽，仅获得了氯酸12。它的形成可以通过作为中间体的1,3-恶唑-5（4 H）-one 16和六元亚氨基内酯17的连续形成来解释（方案4）。后者的自发异构化以良好的收率得到12。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690038

文献信息

• PLANT PROTECTIVE COMPOSITION CONTAINING ALPHA-HYDROXY ACIDS
  申请人：Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum für Gesundheit und Umwelt (GmbH)

  公开号：EP2736331A1

  公开（公告）日：2014-06-04
• US4612391A
  申请人：——

  公开号：US4612391A

  公开（公告）日：1986-09-16
• US8288147B2
  申请人：——

  公开号：US8288147B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• [EN] PLANT PROTECTIVE COMPOSITION CONTAINING ALPHA-HYDROXY ACIDS<br/>[FR] COMPOSITION PHYTOSANITAIRE CONTENANT DES ACIDES ALPHA-HYDROXYLÉS
  申请人：HELMHOLTZ ZENTRUM MUENCHEN

  公开号：WO2013014245A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to a plant protective composition comprising α-hydroxy-acid or a derivative thereof. The present invention further relates to a method of protecting plants from biotrophic pathogens comprising contacting the plants with the plant protective composition.
• Transformation of 5-Hydroxy- to (5-Chloropentanoyl)amino Derivatives under ‘Direct Amide Cyclization’ Conditions
  作者：Boyan Iliev、Sanjiv Verma、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690038

  日期：2006.2

  The application of the ‘direct amide cyclization’ conditions to the linear δ-hydroxy diamide 11 is described (Scheme 3). Instead of the cyclization to the expected nine-membered cyclodepsipeptide, only the chloro acid 12 was obtained. Its formation could be explained by consecutive formation of the 1,3-oxazol-5(4H)-one 16 and the six-membered imino lactone 17 as intermediates (Scheme 4). The spontaneous

  描述了将“直接酰胺环化”条件应用于线性δ-羟基二酰胺11（方案3）。代替环化成预期的九元环二肽，仅获得了氯酸12。它的形成可以通过作为中间体的1,3-恶唑-5（4 H）-one 16和六元亚氨基内酯17的连续形成来解释（方案4）。后者的自发异构化以良好的收率得到12。