氰基(1-氰基环戊基)乙酸乙酯 | 62953-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氰基(1-氰基环戊基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(1-cyanocyclopentyl)acetate
• 英文别名: cyano-(1-cyano-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester；Cyan-(1-cyan-cyclopentyl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl cyano(1-cyanocyclopentyl)acetate
• CAS: 62953-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD07352293
• 分子量: 206.244
• InChiKey: OBABJTYJPFDGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-180 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基(1-氰基环戊基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以0.7 g的产率得到1-(羧甲基)环戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  高Fsp3特征的螺[环烷-吡啶并酮]的合成

  摘要：

  背景：如今，在药物设计和发现过程中，除其候选药物的生物活性外，还非常关注候选药物的理化参数。不利的理化参数会阻碍候选药物的成功。 目标：Lovering等。介绍了Fsp3特性作为碳键饱和度的量度，该特性与药物的理化副弹药有关。药物研究集中于合成具有高Fsp3特性的化合物。 方法：为了改善候选药物分子的物理化学性质（clogP，溶解度，更有利的ADME谱等），一种可能性是用生物等排杂芳族部分（例如用一个或两个含氮原子的系统）代替全碳芳族系统例如吡啶和哒嗪等。另一种选择是增加候选药物的Fsp3特性。设计新的螺环化合物时考虑了这两个方面，在本研究中描述了其合成方法。 结果：从2-氧杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮或2-氧杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮开始，通过与苯甲醚或四氢呋喃的Friedel-Crafts反应获得了相应的酮羧酸。用肼，甲基肼或苯肼处理酮羧酸，形成哒嗪酮环。哒嗪酮的N-烷基化反

  DOI：

  10.2174/1570180816666190710130119
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 氰基(1-氰基环戊基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  高Fsp3特征的螺[环烷-吡啶并酮]的合成

  摘要：

  背景：如今，在药物设计和发现过程中，除其候选药物的生物活性外，还非常关注候选药物的理化参数。不利的理化参数会阻碍候选药物的成功。 目标：Lovering等。介绍了Fsp3特性作为碳键饱和度的量度，该特性与药物的理化副弹药有关。药物研究集中于合成具有高Fsp3特性的化合物。 方法：为了改善候选药物分子的物理化学性质（clogP，溶解度，更有利的ADME谱等），一种可能性是用生物等排杂芳族部分（例如用一个或两个含氮原子的系统）代替全碳芳族系统例如吡啶和哒嗪等。另一种选择是增加候选药物的Fsp3特性。设计新的螺环化合物时考虑了这两个方面，在本研究中描述了其合成方法。 结果：从2-氧杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮或2-氧杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮开始，通过与苯甲醚或四氢呋喃的Friedel-Crafts反应获得了相应的酮羧酸。用肼，甲基肼或苯肼处理酮羧酸，形成哒嗪酮环。哒嗪酮的N-烷基化反

  DOI：

  10.2174/1570180816666190710130119

文献信息

• Eco-friendly conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates using potassium hexacyanoferrate(II) as cyanating reagent
  作者：Yu-Peng Zhang、Xiao-Chun Hu、Zheng Li

  DOI：10.1515/chempap-2015-0055

  日期：2015.1.1

  The conjugate hydrocyanation of α-cyanoacrylates through chemoselective 1,4-addition to synthesise α,β-dicyanopropanoates by one-pot two-step procedure using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source, benzoyl chloride as a promoter and potassium carbonate as a catalyst is described. The advantages of this protocol are use of a non-toxic, non-volatile and inexpensive cyanating reagent

  使用六氰合铁酸钾（II）作为环境友好的氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂和钾，通过一锅两步法通过化学选择的1,4-加成反应进行化学选择性的1,4-加成，使α-氰基丙烯酸酯共轭氢氰化描述了碳酸盐作为催化剂。该方案的优点是使用无毒，不挥发和廉价的氰化试剂，高产品收率和简单的操作程序。
• 2,6-diaryl pyridazinones with immunosuppressant activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05506228A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  A class of 2,6-diarylpyridazinones of general structural formula I have been identified that exhibit exhibit immunosuppressant activity with human T-lymphocytes, and are useful as an immunosuppressants. ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or crystal form thereof, wherein: when M is S, R.sup.1 and R.sup.2 are selected from the following combinations: when R.sup.2 is 4-chloro, then R.sup.1 is 4-OCH.sub.3,2 -CH.sub.3, 4-Cl, 4-CH3, 3-Cl, 3-CH3, 2-Cl, 4-H, 4-Br, 3-NO.sub.2 ; and when R.sup.2 is H, then R.sup.1 is 4-OCH.sub.3, and when M is --SO.sub.2 --, then R.sup.2 is H and R.sup.1 is 4-OCH.sub.3. As an immunosuppressant, these compounds are useful in the treatment of autoimmune diseases, the prevention of rejection of foreign organ transplants and/or related afflictions, diseases and illnesses.

  已经发现了一类2,6-二芳基吡啶并咪唑酮，具有一般结构式I，表现出与人类T淋巴细胞相关的免疫抑制活性，可用作免疫抑制剂。其中：当M为S时，R1和R2从以下组合中选择：当R2为4-氯时，R1为4-O ，2-CH3，4-Cl，4- ，3-Cl，3- ，2-Cl，4-H，4-Br，3-NO2；当R2为H时，R1为4-O ；当M为--SO2--时，R2为H，R1为4-O 。作为免疫抑制剂，这些化合物在治疗自身免疫性疾病、预防外来器官移植的排斥以及相关疾病和疾病方面非常有用。
• Process for the production of etravirine
  申请人：Gore Vinayak

  公开号：US08653266B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  A novel process for the preparation of Etravirine comprises the condensing of ethyl cyanoacetate with N-cyanophenylguanidine to obtain an —OH compound of formula (II), which is further converted to a leaving group of formula (III). The compound of formula (III) is optionally protected and brominated to yield compound of formula (IV). The condensation of formula (IV) with 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzonitrile yields a compound of formula (VI), and an optional deprotection of the compound of formula (VI) results in Etravirine.

  一种制备Etravirine的新工艺包括将乙酰氰乙酸乙酯与N-氰基苯基胍缩合，以获得式（II）的羟基化合物，进一步转化为式（III）的离去基团。式（III）的化合物可选择性地保护和溴化，以产生式（IV）的化合物。式（IV）与3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈缩合，得到式（VI）的化合物，而式（VI）的化合物去保护后即为Etravirine。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF ETRAVIRINE
  申请人：Gore Vinayak

  公开号：US20130116433A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  A novel process for the preparation of Etravirine comprises the condensing of ethyl cyanoacetate with N-cyanophenylguanidine to obtain an —OH compound of formula (II), which is further converted to a leaving group of formula (III). The compound of formula (III) is optionally protected and brominated to yield compound of formula (IV). The condensation of formula (IV) with 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzonitrile yields a compound of formula (VI), and an optional deprotection of the compound of formula (VI) results in Etravirine.

  一种制备艾曲韦林的新工艺，包括将乙基氰乙酸酯与N-氰基苯基胍缩合，得到式（II）的—OH化合物，进一步转化为式（III）的离去基团。式（III）化合物可选择性地被保护和溴化，得到式（IV）的化合物。式（IV）与3,5-二甲基-4-羟基苯腈缩合，得到式（VI）的化合物，对式（VI）的化合物进行可选择性地去保护，得到艾曲韦林。
• Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 579 - 584
  作者：Le Moal,H. et al.

  DOI：——

  日期：——