(3aS,4R,4aR,7aR,8aS)-4-Benzyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxole | 148888-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,4aR,7aR,8aS)-4-Benzyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxole
• 英文别名: 1D-6-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-3-deoxy-myo-inositol
• CAS: 148888-39-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: WGMBEZTWKYSZDY-MTSZKFMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,4aR,7aR,8aS)-4-Benzyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxole 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1D-6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES AKT, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  本文披露了丝氨酸/苏氨酸激酶Akt的抑制剂，包括含有这种抑制剂的药物组合物，以及通过使用这种抑制剂预防或治疗动物的疾病或状况的方法。Akt抑制剂具有以下结构式(I)：其中X和Y分别选自O、CF2、CH2和CHF组成的群；A分别选自P(O)OH、CH2000H和CH(COOH)2组成的群；R2选自H、OH、OH的同系物、C1-C25烷氧基、C6-Cl0芳基氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷基C1-C6烷氧基、C2-C22烯氧基、C3-C8环烯氧基、C7-C32芳基烷氧基、C7-C32烷基芳氧基、C9-C32芳基烯氧基和C9-C32烯基芳氧基；R3-R6分别选自H、OH、OH的同系物；Rl和R7分别选自C1-C25烷基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、C2-C22烯基、C3-C8环烯基、C7-C32芳基烷基、C7-C32烷基芳基、C9-C32芳基烯基和C9-C32烯基芳基；但需满足以下条件：(i) 当X为O时，Y为O或CH2，且R3为H时，至少有一个R2和R4-R6不是OH；(ii) 当A为CH2C00H或CH(COOH)2时，X和Y不能同时为O；(iii) 所有的R2-R6不能同时为H。抑制剂也可以是盐的形式。

  公开号：

  WO2004022569A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,4aR,7aR,8S,8aS)-8-Benzyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxol-4-ol 在 二硫化碳 、 sodium hydride 、 碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(3aS,4R,4aR,7aR,8aS)-4-Benzyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DES AKT, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  本文披露了丝氨酸/苏氨酸激酶Akt的抑制剂，包括含有这种抑制剂的药物组合物，以及通过使用这种抑制剂预防或治疗动物的疾病或状况的方法。Akt抑制剂具有以下结构式(I)：其中X和Y分别选自O、CF2、CH2和CHF组成的群；A分别选自P(O)OH、CH2000H和CH(COOH)2组成的群；R2选自H、OH、OH的同系物、C1-C25烷氧基、C6-Cl0芳基氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷基C1-C6烷氧基、C2-C22烯氧基、C3-C8环烯氧基、C7-C32芳基烷氧基、C7-C32烷基芳氧基、C9-C32芳基烯氧基和C9-C32烯基芳氧基；R3-R6分别选自H、OH、OH的同系物；Rl和R7分别选自C1-C25烷基、C6-C10芳基、C3-C8环烷基、C2-C22烯基、C3-C8环烯基、C7-C32芳基烷基、C7-C32烷基芳基、C9-C32芳基烯基和C9-C32烯基芳基；但需满足以下条件：(i) 当X为O时，Y为O或CH2，且R3为H时，至少有一个R2和R4-R6不是OH；(ii) 当A为CH2C00H或CH(COOH)2时，X和Y不能同时为O；(iii) 所有的R2-R6不能同时为H。抑制剂也可以是盐的形式。

  公开号：

  WO2004022569A1

文献信息

• Synthesis of D-3-deoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and its effect on Ca2+ release in NIH 3T3 cells
  作者：Markus J. Seewald、Ibrahim A. Aksoy、Garth Powis、Abdul H. Fauq、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1039/c39900001638

  日期：——

  The synthesis of D-3-deoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate is reported together with its effect on Ca2+ release in permeabilized NIH 3T3 cells.

  d-3 -脱氧的合成肌肉肌醇1,4,5-三磷酸与其对Ca效果一起报告2+在透化的NIH 3T3细胞的释放。
• Synthesis of 1D-3-deoxy-, 1D-2,3-dideoxy-, and 1D-2,3,6-trideoxy-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate from quebrachitol, their binding affinities, and calcium release activity
  作者：A. P. Kozikowski、V. I. Ognyanov、A. H. Fauq、S. R. Nahorski、R. A. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00064a002

  日期：1993.6

  Syntheses of three optically pure, deoxygenated myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues from quebrachitol are reported together with their binding affinities and 45 Ca 2+ release activity. The ligand-binding affinities of the analogues were determined using membrane preparations from bovine adrenal cortex. The 45 Ca 2+ release activities were compared to that of Ins(1,4,5)P 3 , using the calcium

  三种光学纯的、脱氧的肌醇 1,4,5-三磷酸酯类似物的合成与它们的结合亲和力和 45 Ca 2+ 释放活性一起报告。使用来自牛肾上腺皮质的膜制剂测定类似物的配体结合亲和力。45 Ca 2+ 释放活性与Ins(1,4,5)P 3 的释放活性进行了比较，使用皂苷透化的SH-SY5Y人神经母细胞瘤细胞的钙动员受体。1D-3-deoxy-Ins(1,4,5)P 3 (16) 和 1D-2,3-dideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (11) 表现出非常有效的配体和激动剂特性，而1D-2,3,6-trideoxy-Ins(1,4,5)P 3 (19) 的效力要低得多。这些数据为 Ins(1,4,5)P 3 的 HO-6 在其结合亲和力和 Ca 2+ 动员活性中发挥的关键作用提供了确凿的证据