1-(bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 1420814-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4R)-1-[bis(4-fluorophenyl)-hydroxymethyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 1420814-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₂F₂O₂
• 分子量: 356.412
• InChiKey: NVEQUZOINGFFDP-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到2-((R)-3-(bis(4-fluorophenyl)methylene)-2,2-dimethylcyclopentyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过樟脑衍生物的重排轻松合成异樟脑酸

  摘要：

  通过重排衍生自酮多酸的各种叔醇的樟脑骨架，制备了各种取代的异樟脑酸衍生物。该反应是高度可靠的，并且保留了来自樟脑支架的立体化学信息。这种重排代表了制备合成上有用的异马来酸的有效方法。机理实验表明，该反应涉及短寿命的碳正离子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-酮基蒎酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(bis(4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过樟脑衍生物的重排轻松合成异樟脑酸

  摘要：

  通过重排衍生自酮多酸的各种叔醇的樟脑骨架，制备了各种取代的异樟脑酸衍生物。该反应是高度可靠的，并且保留了来自樟脑支架的立体化学信息。这种重排代表了制备合成上有用的异马来酸的有效方法。机理实验表明，该反应涉及短寿命的碳正离子化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.011

文献信息

• Facile synthesis of isocampholenic acids by the rearrangement of camphor derivatives
  作者：Robyn Aryn Biggs、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.011

  日期：2013.2

  A variety of substituted isocampholenic acid derivatives were prepared by rearrangement of the camphor skeleton of a variety of tertiary alcohols derived from ketopinic acid. The reaction was highly reliable and retained the stereochemical information from the camphor scaffold. This rearrangement represents an efficient way to prepare synthetically useful isocampholenic acids. Mechanistic experiments

  通过重排衍生自酮多酸的各种叔醇的樟脑骨架，制备了各种取代的异樟脑酸衍生物。该反应是高度可靠的，并且保留了来自樟脑支架的立体化学信息。这种重排代表了制备合成上有用的异马来酸的有效方法。机理实验表明，该反应涉及短寿命的碳正离子化。