2-(3-phenyl-2-propynyl)oxirane | 3305-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenyl-2-propynyl)oxirane
• 英文别名: Oxirane, (3-phenyl-2-propynyl)-；2-(3-phenylprop-2-ynyl)oxirane
• CAS: 3305-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: ZSBNTDOUKCHEHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-2-propynyl)oxirane 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1,2-epithio-5-phenyl-4-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical and stereochemical studies on halogen-induced ring expansions of unsaturated episulfides

  摘要：

  The reactions of unsaturated episulfides with bromine and iodine have been studied. Initially produced in the reaction is a ring opened sulfenyl halide intermediate, which in the presence of the carbon-carbon double bond or triple bond cyclizes to beta,beta'-dihalo sulfide cycloadducts. The regiochemistry and relative stereochemistry of these cyclizations have been examined as a function of the length of the tether between the episulfide moiety and the unsaturated functionality, the presence of alkyl substituents, and the type of unsaturation. A discussion of the mechanistic and stereochemical features of the ring-expansion process is presented.

  DOI：

  10.1021/jo00125a039
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-phenyl-2-propynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m

文献信息

• 一种合成反式2-烯-4-炔-1-醇类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563551B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明公开了一种合成反式2‑烯‑4‑炔‑1‑醇类化合物的方法，所述的方法按照如下步骤进行制备：以式Ⅰ所示2‑丙炔基环氧乙烷为起始物，在金催化剂、四(3，5‑二(三氟甲基)苯基)硼酸钠、溶剂存在条件下，加热至80℃‑100℃反应过夜，得到反应液经分离纯化，制备得到式Ⅱ所示反式线性2‑炔‑4‑烯‑1‑醇类化合物；所述四(3，5‑二(三氟甲基)苯基)硼酸钠、金催化剂与式Ⅰ所示2‑丙炔基环氧乙烷的物质的量之比为0.05～0.1:0.02～0.05：1。本发明所述的原料及反应过程安全环保；产物的结构单一，选择性好，无异构体产生；原料易得，且对原料的构型没有特殊要求，反应步骤简单，且是一种合成反式2‑烯‑4‑炔‑1‑醇类化合物的新路线。
• Visible-Light-Promoted Reduction of Epoxides, Hydroxysulfonates, and Halohydrines with Alkyltitanium Alkoxides
  作者：Artyom Mikhaliov、Aliaksei Flerko、Dziyana Atroshchanka、Aliaksei Harakhouski、Arsenii Budko、Kirill Stasko、Andrei Bialkevich、Siarhei Shepialevich、Yahor Rusakovich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03802

  日期：2024.1.12

  Alkyltitanium alkoxides generally serve as nucleophiles in reactions with carbonyl compounds and cross-coupling. Their application as reductants is known but remains underdeveloped. Here, we report that irradiation with visible light makes these organometallic compounds efficient reducing agents for the dehalogenation of 1,2- and 1,3-haloalcohols. This reaction was utilized for the reduction of epoxides

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。
• Malinovskii,M.S.; Khmel',M.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1748 - 1749
  作者：Malinovskii,M.S.、Khmel',M.P.

  DOI：——

  日期：——
• σ–π Chelation-controlled chemoselective ring openings of epoxides
  作者：Naoki Asao、Taisuke Kasahara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01669-0

  日期：2001.10

  The chemoselective ring opening of alkynyl epoxides in the co-existence of the corresponding alkyl epoxides is achieved in the Me3Al mediated reaction with alkynyllithium reagents. The observed interesting chemoselectivity is most probably a reflection of bidentate complexation of the Lewis acid to an n-electron of an oxygen atom of the epoxide and pi -electrons of the C C triple bond. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Perveev,F.Ya.; Gonoboblev,L.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 2196
  作者：Perveev,F.Ya.、Gonoboblev,L.N.

  DOI：——

  日期：——