(2S,4aS,5R,8aR)-2-(4-Methoxycarbonyl-2-oxo-butyl)-5-pentyl-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 109021-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,5R,8aR)-2-(4-Methoxycarbonyl-2-oxo-butyl)-5-pentyl-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 109021-37-6
• 化学式: C₂₃H₃₆Cl₃NO₅
• 分子量: 512.902
• InChiKey: YMYLTFTWRMNFJL-LCLWPZTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,5R,8aR)-2-(4-Methoxycarbonyl-2-oxo-butyl)-5-pentyl-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-((3R,4aS,6aS,7R,10aR)-1-Oxo-7-pentyl-decahydro-[1,3]oxazino[3,4-a]quinolin-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of (.+-.)-perhydrogephyrotoxin.

  摘要：

  本研究描述了以 1，3-双（三甲基硅氧基）-1，3-丁二烯和反式-2-辛烯酸乙酯为起始原料，立体选择性合成 (±)-perhydorgephyrotoxin (3)。其中一个关键步骤是用苝酸二丁酯锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（6）进行还原脱羧反应，生成β，γ-烯酸酯（40）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2380
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-5-((2S,4aR,5S,8aS)-5-pentyl-decahydro-quinolin-2-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,4aS,5R,8aR)-2-(4-Methoxycarbonyl-2-oxo-butyl)-5-pentyl-octahydro-quinoline-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of (.+-.)-perhydrogephyrotoxin.

  摘要：

  本研究描述了以 1，3-双（三甲基硅氧基）-1，3-丁二烯和反式-2-辛烯酸乙酯为起始原料，立体选择性合成 (±)-perhydorgephyrotoxin (3)。其中一个关键步骤是用苝酸二丁酯锂对γ-氨基甲酰氧基-α，β-烯酸酯（6）进行还原脱羧反应，生成β，γ-烯酸酯（40）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2380